exo-Norborneol, TMS derivative

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-Norborneol, TMS derivative
• 英文别名: 2-bicyclo[2.2.1]heptanyloxy(trimethyl)silane
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: RABNXRYTRXOHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Norborneol, TMS derivative 在 1-butylpyridinium tetrachloroferrate(III) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 0.42h， 以84%的产率得到降樟脑
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid

  摘要：

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0313
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]-2-庚醇 、 六甲基二硅氮烷 在 phosphotungstic acid 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到exo-Norborneol, TMS derivative
  参考文献：
  名称：

  Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as a heterogeneous inorganic catalyst. Activation of hexamethyldisilazane (HMDS) by tungstophosphoric acid for efficient and selective solvent-free O-silylation reactions

  摘要：

  磷钨酸（H3PW12O40）在无溶剂条件下，55-60°C时，能有效活化六甲基二硅氮烷，实现对伯醇、仲醇、叔醇和酚羟基的选择性硅醚化反应。

  DOI：

  10.1039/b208202k