methyl 5,6-exo-epoxy-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate | 67957-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5,6-exo-epoxy-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate
• 英文别名: 3-Oxatricyclo[3.2.1.0(2,4)]Octane-6-carboxylic acid, 8-(trimethylsilyl)-, methyl ester；methyl 8-trimethylsilyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate
• CAS: 67957-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: JYSWBCKBNLHKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-exo-epoxy-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以3%的产率得到5-exo-hydroxy-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  用7-官能化降冰片烯进行合成研究，以及通过硅控制的碳正离子重排进行合成

  摘要：

  作为葡糖胺（1）的预期合成的一部分，描述了7-氧代双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内，3-外-二羧酸二甲酯（5）的合成。该路线涉及由银离子在甲醇中催化的5- exo -bromo -3- exo-甲氧羰基-7-抗-三甲基硅双环[2.2.1]庚烷-2,6-carbactactone（9）的硅控制重排。给予二甲7-顺-hydroxybicyclo [2.2.1]庚-5-烯-2-内型，3-外型-d icarboxylate（11）。一些相关反应表明，降冰片烯中的7-三甲基甲硅烷基可用于合成其他7-官能化的降冰片烯。因此，甲基7-抗氧化剂的环氧化物（13）-三甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸盐（12）在三氟化硼-醚处理中重排，得到甲基7-抗羟基双[2.2.1]庚-5-烯-2 -外羧酸盐（14），和用溴处理（12），主要得到重排的溴化物，甲基-7-抗-溴双环[2.2.1]庚-5-烯-2

  DOI：

  10.1039/p19810001549
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.5%的产率得到methyl 5,6-exo-epoxy-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用7-官能化降冰片烯进行合成研究，以及通过硅控制的碳正离子重排进行合成

  摘要：

  作为葡糖胺（1）的预期合成的一部分，描述了7-氧代双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内，3-外-二羧酸二甲酯（5）的合成。该路线涉及由银离子在甲醇中催化的5- exo -bromo -3- exo-甲氧羰基-7-抗-三甲基硅双环[2.2.1]庚烷-2,6-carbactactone（9）的硅控制重排。给予二甲7-顺-hydroxybicyclo [2.2.1]庚-5-烯-2-内型，3-外型-d icarboxylate（11）。一些相关反应表明，降冰片烯中的7-三甲基甲硅烷基可用于合成其他7-官能化的降冰片烯。因此，甲基7-抗氧化剂的环氧化物（13）-三甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸盐（12）在三氟化硼-醚处理中重排，得到甲基7-抗羟基双[2.2.1]庚-5-烯-2 -外羧酸盐（14），和用溴处理（12），主要得到重排的溴化物，甲基-7-抗-溴双环[2.2.1]庚-5-烯-2

  DOI：

  10.1039/p19810001549