(1E,4E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadien-3-ol | 81256-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,4E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadien-3-ol
• 英文别名: (1E,4E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 81256-03-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: DWYJTCPRCMXMBB-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadien-3-ol 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(1E,4E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应II。β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的制备及环化

  摘要：

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660802
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-thiophenoxyethane 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (1E,4E)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷作为2-三甲基甲硅烷基乙烯基阴离子的等价物，与醛，酮和环氧化物反应

  摘要：

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81928-0

文献信息

• Silicon-directed Nazarov cyclization
  作者：S. E. Denmark、T. K. Jones

  DOI：10.1021/ja00373a055

  日期：1982.5
• DENMARK, S. E.;JONES, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2642-2645
  作者：DENMARK, S. E.、JONES, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, C. -N.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2371-2374
  作者：HSIAO, C. -N.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, T. K.;DENMARK, S. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2377-2396
  作者：JONES, T. K.、DENMARK, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。