benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 55274-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 55274-60-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: KHHCYBAEZVKVCG-ZJQFWPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967

文献信息

• β-Acarbose. III. The Attempted Alkylation of a 1-Epivalienamine Derivative with Various Carbohydrate Triflates
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96153

  日期：——

  Various carbohydrate triflates have been treated with cyclohexylamine and a 1-epivalienamine derivative to give some of the desired secondary amine, but mainly the product of a competing elimination reaction, namely a mixture of alkenes. When the reactions were conducted in the presence of potassium carbonate, novel carbohydrate carbamates were formed.

  用环己胺和 1-epivalienamine 衍生物处理各种碳水化合物三酸酯，可以得到一些所需的仲胺。 1-epivalienamine 衍生物进行处理，得到了一些所需的仲胺，但主要是 主要是竞争性消除反应的产物，即烯烃混合物。 烯混合物。当反应在碳酸钾存在下进行时 碳酸钾的存在下进行反应时，会生成新的碳水化合物氨基甲酸酯。
• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。
• β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96152

  日期：——

  Three carbohydrate trifluoromethanesulfonates, of potential use in the alkylation of a 1-epivalienamine derivative to produce precursors of β-acarbose, have been prepared from the appropriate alcohols. The conversion of two of these trifluoromethanesulfonates into the primary amine, via the corresponding azide, is also reported.

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。