(5S,9R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-hydroxydodec-6-enoic | 1374783-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,9R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-hydroxydodec-6-enoic
• 英文别名: (E,5S,9R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxydodec-6-enoic acid
• CAS: 1374783-91-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: IGDROEDANIRCOE-SKYCBFMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-hydroxydodec-6-enoic 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 putaminoxin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Putaminoxin

  摘要：

  从腐霉菌的培养物中分离出的一种植物毒性大环内酯类腐胺毒素的立体选择性全合成，已通过利用Sharpless不对称环氧化，桦木还原，雅各布森的消旋环氧化物的动力学拆分以及Yamaguchi内酯化来完成。 大环内酯类-坏死性叶病-锐利的不对称环氧化-桦木还原-Jacobsen的动力学拆分-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290156
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium chlorite 、 iron nitrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5S,9R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-hydroxydodec-6-enoic
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Putaminoxin

  摘要：

  从腐霉菌的培养物中分离出的一种植物毒性大环内酯类腐胺毒素的立体选择性全合成，已通过利用Sharpless不对称环氧化，桦木还原，雅各布森的消旋环氧化物的动力学拆分以及Yamaguchi内酯化来完成。 大环内酯类-坏死性叶病-锐利的不对称环氧化-桦木还原-Jacobsen的动力学拆分-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290156

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Putaminoxin
  作者：Jhillu Yadav、Ande Raju、Kontham Ravindar、Basi Reddy、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1290156

  日期：2012.2

  The stereoselective total synthesis of a phytotoxic macrolide putaminoxin, isolated from the culture of Phoma putaminum fungus, has been accomplished by utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Birch reduction, Jacobsen’s kinetic resolution of racemic epoxide, and Yamaguchi lactonization as key transformations. macrolide - necrotic leaf disease - Sharpless asymmetric epoxidation - Birch reduction

  从腐霉菌的培养物中分离出的一种植物毒性大环内酯类腐胺毒素的立体选择性全合成，已通过利用Sharpless不对称环氧化，桦木还原，雅各布森的消旋环氧化物的动力学拆分以及Yamaguchi内酯化来完成。 大环内酯类-坏死性叶病-锐利的不对称环氧化-桦木还原-Jacobsen的动力学拆分-山口内酯化