4-[2-nitro-1-(2-oxocyclohexyl)ethyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2-nitro-1-(2-oxocyclohexyl)ethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: CTZBRUNXOXMLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 反-4-(2-硝基乙烯基)苯甲腈 在 N-甲基吗啉 、 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)acetic acid hydrochloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-[2-nitro-1-(2-oxocyclohexyl)ethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  酮与 β-硝基苯乙烯的高度对映选择性 (S)-高脯氨酸催化迈克尔加成反应

  摘要：

  在（S）-高脯氨酸的催化下，酮与β-硝基苯乙烯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应已经实现。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.962

文献信息

• Highly Efficient Amine Organocatalysts Based on Bispidine for the Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Zhigang Yang、Jie Liu、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800341

  日期：2008.9.5

  highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclohexanone, acetone and other ketones to nitroolefins was developed by the use of an amine organocatalyst based on bispidine. Additionally, a theoretical study of transition structures revealed that this bispidine-based primary-secondary amine catalyst could serve through an enamine intermediate and H-bond interaction, which was

  通过使用基于联吡啶的胺有机催化剂，开发了环己酮，丙酮和其他酮向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。另外，对过渡结构的理论研究表明，这种基于联吡啶的伯-仲胺催化剂可以通过烯胺中间体和氢键相互作用而起作用，这对于该反应的反应性和选择性很重要。
• Asymmetric catalysis by l-prolinamide based small molecules: synthesis, characterization and first principle studies on their enantioselectivity
  作者：Dixita Rani、Mayank Khera、Neetu Goel、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113185

  日期：2023.7
• Highly Enantioselective (<i>S</i>)-Homoproline-catalyzed Michael Addition Reactions of Ketones to β-Nitrostyrenes
  作者：Dai Terakado、Masako Takano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2005.962

  日期：2005.7

  Being catalyzed by (S)-homoproline a highly enantioselective organocatalytic Michael addition reaction of ketones to β-nitrostyrenes has been achieved.

  在（S）-高脯氨酸的催化下，酮与β-硝基苯乙烯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应已经实现。