3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.3
• InChiKey: FDYKNSMXGMFDMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在平面手性 [2.2] 对环烷基双功能膦-苯酚催化剂催化下，等位化合物与 3-亚甲基吲哚-2-酮发生高度区域选择性和立体选择性 （3 + 2） 环化反应

  摘要：

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。

  DOI：

  10.1039/d4ob00831f
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 喹啉-2-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在平面手性 [2.2] 对环烷基双功能膦-苯酚催化剂催化下，等位化合物与 3-亚甲基吲哚-2-酮发生高度区域选择性和立体选择性 （3 + 2） 环化反应

  摘要：

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。

  DOI：

  10.1039/d4ob00831f

文献信息

• 2-Oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0662473A1

  公开（公告）日：1995-07-12

  A compound of general formula (I) wherein Yis a bicyclic ring system chosen from (B), (A), (E), (F) and (G) Ris R₁is hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₂-C₆ alkanoyl; R₂is hydrogen, halogen, cyano or C₁-C₆ alkyl; nis zero or an integer of 1 to 3: n is zero or an integer of 1 to 3 when Y is a ring system (A), whereas it is zero, 1 or 2 when Y is a ring system (B), (E), (F) or (G); and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein each of the substituents R, OR₂ and R₂ may be independently on either of the aryl or eteroaryl moieties of the bicyclic ring system (A), (E), (F) and (G), whereas only the benzene moiety may be substituted in the bicyclic ring (B). The compounds of the present invention possess specific tyrosine kinase inhibiting activity. Hence they can be useful in the treatment of cancer and other pathological proliferative conditions.

  通式(I)化合物 其中 Y 是选自 (B)、(A)、(E)、(F) 和 (G) 的双环系统 式中 R₁ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₂-C₆ 烷酰基； R₂ 是氢、卤素、氰基或 C₁-C₆ 烷基； n 为零或 1 至 3 的整数：当 Y 为环系（A）时，n 为零或 1 至 3 的整数，而当 Y 为环系（B）、（E）、（F）或 （G）时，n 为零、1 或 2；及其药学上可接受的盐；其中每个取代基 R、OR₂ 和 R₂ 可以独立地位于双环 (A)、(E)、(F) 和 (G) 的芳基或醚芳基中的任一个上，而在双环 (B) 中只有苯基可以被取代。 本发明的化合物具有特异的酪氨酸激酶抑制活性。因此，它们可用于治疗癌症和其他病理增殖性疾病。
• Azulene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：EP1918277B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• BIOLOGICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-ANGIOGENIC AGENTS
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0684820A1

  公开（公告）日：1995-12-06
• SUBSTITUTED QUINOLYLMETHYLEN-OXINDOLE ANALOGUES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0876365A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US5374652A
  申请人：——

  公开号：US5374652A

  公开（公告）日：1994-12-20