(-)-pseudoirroratin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-pseudoirroratin A
• 英文别名: Pseudoirroratin A；(1S,4R,6S,9R,10R,12R,17S,18R)-4,10,18-trihydroxy-13,13-dimethyl-7-methylidene-3-oxapentacyclo[7.7.1.16,9.01,12.04,17]octadecan-8-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: NDYPVJHBSKUXPP-VWIBHASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-pseudoirroratin A
  参考文献：
  名称：

  US9795589

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Semisynthesis of (−)-Pseudoirroratin A from (−)-Flexicaulin A and Assessment of Their Antitumor Activities
  作者：Lei Guo、Siu Wai Tsang、Tong-Xin Zhang、Kang-Lun Liu、Yi-Fu Guan、Bo Wang、Han-Dong Sun、Hong-Jie Zhang、Man Shing Wong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00033

  日期：2017.3.9

  natural ent-kaurane diterpenoids show great potential for medical treatment of different pathological conditions including cytotoxicity, antibacterial, and anti-inflammatory activity. Among a variety of diterpenoids tested, (-)-pseudoirroratin A displayed a promising antitumor property in vitro and in vivo. However, this diterpenoid could merely be isolated in a limited amount from a rare source of Isodon

  越来越多的证据表明，天然的ENT-月桂烷二萜类化合物在治疗包括细胞毒性，抗菌和抗炎活性在内的不同病理状况方面显示出巨大的潜力。在测试的各种二萜类化合物中，（-）-伪irratin A在体外和体内均显示出有希望的抗肿瘤特性。但是，这种二萜类化合物只能以有限的量从稀有的Isodon pseudoirrorata中分离出来。为了克服这种稀少的来源，我们开发了一种新颖，简便且有效的半合成策略，以从天然（-）-柔藻素A制备（-）-伪iroratin A，可以方便地从柔韧性I.中获得。我们的合成二萜的三维结构和绝对构型已通过X射线晶体学分析确定并确认。更重要的是，我们首次证明了伪irororatin A通过诱导细胞凋亡以及对结肠癌异种移植小鼠模型中肿瘤生长的显着抑制作用，对人大肠癌细胞具有明显的细胞毒性。
• METHOD OF USE OF DITERPENOID DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180085344A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to a group of derivatives synthesized based on the ent-kaurane diterpenoid flexicaulin A and the methods to synthesize such diterpenoid derivatives. In particular, the chemical entities of such synthetic diterpene compounds in the manufacture of a medicament is for the treatment of tumors or cancers.
• US9795589B1
  申请人：——

  公开号：US9795589B1

  公开（公告）日：2017-10-24
• [EN] METHOD OF USE OF DITERPENOID DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'UTILISATION DE DÉRIVÉS DE DITERPÉNOÏDES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV HONG KONG BAPTIST UNIV

  公开号：WO2018059372A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to a group of derivatives synthesized based on the ent-kaurane diterpenoid flexicaulin A and the methods to synthesize such diterpenoid derivatives. In particular, the chemical entities of such synthetic diterpene compounds in the manufacture of a medicament is for the treatment of tumors or cancers.

表征谱图