(1R,2R,10R,11S)-9-oxatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,10R,11S)-9-oxatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7-triene
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SADBMMYYCWBNEW-OTMMVIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 norbornene 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1R,2R,10R,11S)-9-oxatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  官能取代的芳基碘化物对钯催化的环烯烃杂环化反应

  摘要：

  通过邻氨基-和邻羟基芳基碘化物的钯（0）催化的环状和双环烯烃的杂环化，以高收率生产二氢吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。这些方法仅对其中关键烷基钯中间体不能进行便捷的氢化钯-氢化物消除的环状烯烃成功。这些反应似乎涉及：（1）芳基碘化物的氧化加成到钯催化剂上；（2）烯烃的芳基钯化；（3）内部亲核试剂与钯可能的配位；（4）六元形成Palladacycle，和（5）还原消除有机钯中间体，得到异环化产物并再生Pd（0）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.028

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroannulation of cyclic alkenes by functionally substituted aryl iodides
  作者：Daniel E. Emrich、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.028

  日期：2004.11

  heteroannulation of cyclic and bicyclic alkenes by o-amino- and o-hydroxyaryl iodides. These processes are only successful with cyclic olefins in which the key alkylpalladium intermediate cannot undergo facile palladium β-hydride elimination. These reactions appear to involve: (1) oxidative addition of the aryl iodide to the palladium catalyst, (2) arylpalladation of the olefin, (3) possible coordination

  通过邻氨基-和邻羟基芳基碘化物的钯（0）催化的环状和双环烯烃的杂环化，以高收率生产二氢吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。这些方法仅对其中关键烷基钯中间体不能进行便捷的氢化钯-氢化物消除的环状烯烃成功。这些反应似乎涉及：（1）芳基碘化物的氧化加成到钯催化剂上；（2）烯烃的芳基钯化；（3）内部亲核试剂与钯可能的配位；（4）六元形成Palladacycle，和（5）还原消除有机钯中间体，得到异环化产物并再生Pd（0）。