taxinine NN-11

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taxinine NN-11
• 英文别名: [(1R,3R,5S,8R,9R,10R,13S)-5,13-diacetyloxy-10-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇
• 分子量: 550.692
• InChiKey: GJHAFDSYCIJBTO-ARASHVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taxinine NN-11 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以65.5%的产率得到5α,13α-diacetoxy-10β-cinnamoyloxy-4(20),11-taxadien-9α-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Taxoid from a Callus Culture of Taxus cuspidata as an MDR Reversal Agent

  摘要：

  从紫杉（Taxus cuspidata）的胼胝体培养物中分离出了一种新的类紫杉素--5α,13α-二乙酰氧基-10β-肉桂酰氧基-4(20),11-紫杉二烯-9α-醇（1）及其 9,10-异构体--紫杉素 NN-11（2）。通过光谱数据和化学方法的分析，确定了它们的结构。初步评估了它们对 3 种细胞系（HepG2、WI-38 和 VA-13）的体外细胞毒性以及对 2780AD 肿瘤细胞的多药耐药性（MDR）逆转活性，低细胞毒性和强 MDR 逆转活性表明它们可能是肿瘤 MDR 逆转剂的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.306

表征谱图