[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(1-methoxycarbonyloxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate | 263895-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(1-methoxycarbonyloxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 263895-05-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: WOIOPSXQAOLLAP-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(1-methoxycarbonyloxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯醌的对羟基苯甘氨酸及其类似物的新合成

  摘要：

  [反应：见正文]从对苯醌开始，已开发出一种新的对羟基苯甘氨酸和N-取代类似物的途径。将1,2-硫代乙酸甲酯加到对苯醌中，随后用氯甲酸甲酯淬灭氧阴离子，然后与适当的胺进行消除加成反应，得到所需的氨基酸衍生物。使用乙酸8-苯基薄荷基酯作为手性助剂可达到60％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol9913183
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 对苯醌 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(1-methoxycarbonyloxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对苯醌的对羟基苯甘氨酸及其类似物的新合成

  摘要：

  [反应：见正文]从对苯醌开始，已开发出一种新的对羟基苯甘氨酸和N-取代类似物的途径。将1,2-硫代乙酸甲酯加到对苯醌中，随后用氯甲酸甲酯淬灭氧阴离子，然后与适当的胺进行消除加成反应，得到所需的氨基酸衍生物。使用乙酸8-苯基薄荷基酯作为手性助剂可达到60％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol9913183

文献信息

• A New Synthesis of <i>p</i>-Hydroxy Phenylglycine and Some Analogues from <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Gerardus T. M. Titulaer、Jie Zhu、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ol9913183

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A new route to p-hydroxy phenylglycine and N-substituted analogues has been developed starting from p-benzoquinone. 1,2-Addition of methyl lithioacetate to p-benzoquinone and subsequent quenching of the oxygen anion with methyl chloroformate, followed by an elimination-addition reaction with an appropriate amine, resulted in the desired amino acid derivatives. A diastereoselectivity

  [反应：见正文]从对苯醌开始，已开发出一种新的对羟基苯甘氨酸和N-取代类似物的途径。将1,2-硫代乙酸甲酯加到对苯醌中，随后用氯甲酸甲酯淬灭氧阴离子，然后与适当的胺进行消除加成反应，得到所需的氨基酸衍生物。使用乙酸8-苯基薄荷基酯作为手性助剂可达到60％的非对映选择性。