5-乙基-4-羟基-2-甲基-3(2H)-呋喃酮 | 27538-09-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-乙基-4-羟基-2-甲基-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 4-羟基-2(5)乙基-5(2)甲基-3(2H)呋喃酮；菊苣酮；2-乙基-4-羟基-5-甲级-3(2H)-呋喃酮；环高呋喃酮；酱油酮；2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 4-hydroxy-5-ethyl-2-methyl-3(2H)-furanone；homofuraneol；5-ethyl-4-hydroxy-2-methylfuran-3-one；4-hydroxy-2-methyl-5-ethyl-3-oxo-2H-furan；5-Ethyl-4-hydroxy-2-methylfuran-3(2H)-one
• CAS: 27538-09-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD03411593
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QJYOEDXNPLUUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248-249 °C(lit.)
• 密度：
  1.137 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  0.87
• 保留指数：
  1140;1078

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LU4250000
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H227,H302

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-EthyL-4-hydroxy-2-methyl-3(2H)-fuRAnone, mixture
产品名称
of isomers
1.2 鉴别的其他方法
2-ETHYL-4-HYDROXY-5-METHYL-3(2H)-FURANONE
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-ETHYL-4-HYDROXY-5-METHYL-3(2H)-FURANONE
别名
: C7H10O3
分子式
: 142.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-EthyL-4-hydroxy-2-methyl-3(2H)fuRAnone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 27538-09-6
No.) 248-513-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 31 - 35 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
248 - 249 °C - lit.
g) 闪点
84 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.137 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,932 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

香精香料

香精香料中的酱油酮又名环高呋喃酮，属于羟基呋喃酮类香料。它具有浓郁的天然香甜和水果香味，并带有轻微的焦糖味和烘烤食品的香气。其香味强度是呋喃酮的3-9倍，是非常重要的调和香精原料及优良的增香剂。

羟基呋喃酮类香料

羟基呋喃酮类香料是最有价值的、用途最广泛且产量最大的高档香料，被誉为“香料之王”。其中最具代表性的两种化合物是：

1. 2,5-二甲基-4-羟基-呋喃-3-酮：自然界主要存在于菠萝的香味成分中，称为菠萝酮或俗称呋喃扭尔（furanol），具有甜焦糖香和果味。

2. 2-甲基-5-乙基-4-羟基-呋喃-3-酮 或 2-乙基-5-甲基-4-羟基-呋喃-3-酮：自然界主要存在于酱油中，因此被称为酱油酮。它具有高强度的甜焦糖香和酱香味。

目前这两种化合物主要是由瑞士芬美尼公司(Firmenich Co.)生产。我国大连虽已投产，但因其产率远低于国外专利（菠萝酮46%，酱油酮32%），导致原料成本高且香味未达标，难以与瑞士产品竞争。

用途

它用作调和香精的重要原料及良好的增香剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-4-羟基-2-甲基-3(2H)-呋喃酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到d₅-5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过GC-MS / MS定量分析葡萄酒中18种与氧化型偏香有关的香气化合物

  摘要：

  开发了一种定量分析方法，用于报告18种导致葡萄酒中“氧化”风味的香气化合物。该方法允许（定量ë）-2-烯醛（（Ë）-2-己烯醛，（ê）-2-庚烯醛，（ê）-2-辛烯醛和（ê）-2-壬烯醛），各种斯特雷克尔醛类（甲基，2-苯基乙醛，3-甲基丁醛和2-甲基丙醛），醛类（糠醛，5-甲基糠醛，己醛和苯甲醛），呋喃（甲苯磺隆，呋喃醇和高呋喃醇），以及醇类（甲硫醇，丁香酚） ，和麦芽酚）在同一分析中。在酒中直接用O衍生化后测定醛-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺盐酸盐; 固相萃取分离出生成的肟和未衍生的芳香化合物，并通过GC-MS / MS进行分析。该方法用于研究不同瓶盖（合成瓶盖，天然软木塞和螺帽）对14岁白葡萄酒中与氧化有关的化合物形成的影响。结果表明，葡萄酒中某些监测化合物的浓度显着增加，尤其是甲硫基，2-苯基乙醛和3-甲基丁醛。

  DOI：

  10.1021/jf505803u
• 作为产物：
  描述：

  3-heptyn-2,5-diyl bis(tert-butyl carbonate) 在 potassium permanganate 、 草酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-乙基-4-羟基-2-甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Determination of 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone and 2(or 5)-Ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone in Pentose Sugar-Based Maillard Model Systems by Isotope Dilution Assays

  摘要：

  The formation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 2(or 5)-ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone (EHMF) from pentose sugars was studied in Maillard model systems. The amounts generated at 90 degrees C for 1 h were determined by isotope dilution assay (IDA). The internal standards used for IDA, i.e., [C-13(2)]HDMF and [H-2(3)]EHMF, were prepared in good overall yields in three steps: addition of labeled acetaldehyde or propionaldehyde to tert-butyloxycarbonyl (Boc)-protected and lithiated 3-butyn-2-ol; oxidation of the Boc-protected diol with permanganate to 1,2-dione; and finally cyclization to the target molecules after removal of the protective groups under acidic conditions. Quantitative data confirmed previous findings that HDMF and EHMF are preferentially formed in the presence of glycine and L-alanine, respectively. The yields obtained were 2.6-5.1 mu g of HDMF and 6.8- 10 mu g of EHMF per mmol pentose. Formation of both furanones was favored in phosphate-buffered solutions at pH 7 compared to pH 5, particularly in the presence of an excess of amino acid. These data are well in agreement with the previously proposed formation mechanism of HDMF and EHMF via Strecker-assisted chain elongation of the pentose moiety. However, both furanones were also produced to a lesser extent by sugar fragmentation-condensation reactions.

  DOI：

  10.1021/jf960997i

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING STRAWBERRY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR DE FRAISE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243369A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to generate oct-2-en-4-one and thus to provide a long-lasting or substantive strawberry odor to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting strawberry odor to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及能够生成辛-2-烯-4-酮的式(I)化合物，从而为环境提供持久或实质性的草莓香气。此外，本发明还涉及一种将持久草莓香气赋予硬质、织物、皮肤或头发的表面的方法。而且，本发明还涉及在香水中的应用，以及包含本发明化合物的香水组合物或香水物品。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• Antioxidant Properties of Heterocyclic Intermediates of the Maillard Reaction and Structurally Related Compounds
  作者：Clemens Kanzler、Paul T. Haase、Helena Schestkowa、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03398

  日期：2016.10.19

  oxidative stability of food. The aim of this study was to analyze 12 important heterocyclic intermediates with and without reductone structure as well as structurally related substances under equal conditions to compare their antioxidant properties in detail. For this purpose, five methods were selected including photometrical methods such as the trolox equivalent antioxidant capacity assay and an electron

  公认的是，在美拉德反应过程中形成了大量的还原酮，并且这些物质有助于食品的氧化稳定性。这项研究的目的是分析在相同条件下具有和不具有还原酮结构的12种重要的杂环中间体以及与结构相关的物质，以详细比较其抗氧化性能。为此，选择了五种方法，包括光度法，例如trolox等效抗氧化剂容量测定法和电子顺磁共振光谱法。具有呋喃-3-酮结构和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H的还原酮-pyran-4-one在所有测定中均被还原，而异麦芽酚和麦芽酚由于其络合能力而在基于金属离子还原的测定中不发生反应。将保护基引入到选定的还原酮的游离羟基官能团中几乎可以消除它们的还原能力。另外，在用碘处理之后，比较了不同还原性杂环的氧化产物。降解的结果是主要形成短链有机酸，例如乳酸，乙醇酸和甘油酸，这表明相应的三羰基化合物作为氧化中间产物的1，3-二羰基裂解反应。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。