(2R,3S,4R,1'R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-4-[1'-hydroxy-2'-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime] | 301851-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4R,1'R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-4-[1'-hydroxy-2'-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime]
• 英文别名: (3R,4S,5R)-4-[(E)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyiminomethyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-3-[(1R)-1-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 301851-36-5
• 化学式: C₄₆H₆₃NO₉Si₃
• 分子量: 858.264
• InChiKey: KRXKJDJHEIHLPC-LOSCPSHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,1'R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-4-[1'-hydroxy-2'-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime] 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4R,5R,8R,9S)-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧醛 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 154.5h， 生成 (2R,3S,4R,1'R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-4-[1'-hydroxy-2'-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime]
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j

文献信息

• A Symmetry-Based Formal Synthesis of Zaragozic Acid A
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/jo000665j

  日期：2000.9.1

  A symmetry-based strategy for the synthesis of the zaragozic acids is reported. Two enantioselective dihydroxylations were used to establish the absolute configuration of a C(2) symmetric intermediate. Noteworthy transformations include a group-selective lactonization, which accomplished an end-differentiation of a pseudo-C(2) symmetric intermediate. Late stage protecting group adjustments and oxidations

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。