(4R,5R,8R,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime] | 301851-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,8R,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime]
• 英文别名: (4R,5R,8R,9S)-9-[(E)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyiminomethyl]-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 301851-37-6
• 化学式: C₄₉H₆₇NO₉Si₃
• 分子量: 898.329
• InChiKey: FKRRVYXJTGHULF-MEKNVPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime] 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(4R,5R,8R,9S)-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧醛 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 202.5h， 生成 (4R,5R,8R,9S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)carbaldehyde oxime]
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j

文献信息

• A Symmetry-Based Formal Synthesis of Zaragozic Acid A
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/jo000665j

  日期：2000.9.1

  A symmetry-based strategy for the synthesis of the zaragozic acids is reported. Two enantioselective dihydroxylations were used to establish the absolute configuration of a C(2) symmetric intermediate. Noteworthy transformations include a group-selective lactonization, which accomplished an end-differentiation of a pseudo-C(2) symmetric intermediate. Late stage protecting group adjustments and oxidations

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。