3-amino-4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 221112-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 221112-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 354.716
• InChiKey: FYVHTHYPCZDVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 3-amino-4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到4-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(methylamino)-6-(trifluoromethyl) quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-3-aminoquinoline-2-one derivatives as potassium channel modulators

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的4-芳基-3-氨基喹啉-2-酮衍生物，其具有通式##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所定义，或其非毒性药学上可接受的盐，它们是大电导钙激活的K.sup.+通道调节剂，并且可用于治疗对钾通道开放有反应的疾病。

  公开号：

  US05972961A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-5-三氟甲基-苯基)-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-甲酮 在 吡啶 、 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structure–activity relationships of 4-aryl-3-aminoquinolin-2-ones: a new class of calcium-Dependent, large conductance, potassium (maxi-K) channel openers targeted for post-stroke neuroprotection

  摘要：

  A series of 4-aryl-3-aminoquinoline-2-one derivatives was synthesized and evaluated as activators of the cloned maxi-K channel mSlo (hSlo) expressed in Xenopus laevis oocytes using electrophysiological methods. A brain penetrable activator of maxi-K channels was identified and shown to be significantly active in the MCAO model of stroke. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00240-8

文献信息

• US5972961A
  申请人：——

  公开号：US5972961A

  公开（公告）日：1999-10-26
• The synthesis and structure–activity relationships of 4-aryl-3-aminoquinolin-2-ones: a new class of calcium-Dependent, large conductance, potassium (maxi-K) channel openers targeted for post-stroke neuroprotection
  作者：Piyasena Hewawasam、Wenhong Fan、Jay Knipe、Sandra L Moon、Christopher G Boissard、Valentin K Gribkoff、John E Starrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00240-8

  日期：2002.7

  A series of 4-aryl-3-aminoquinoline-2-one derivatives was synthesized and evaluated as activators of the cloned maxi-K channel mSlo (hSlo) expressed in Xenopus laevis oocytes using electrophysiological methods. A brain penetrable activator of maxi-K channels was identified and shown to be significantly active in the MCAO model of stroke. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4-aryl-3-aminoquinoline-2-one derivatives as potassium channel modulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05972961A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  The present invention provides novel 4-aryl-3-aminoquinolin-2-one derivatives having the general formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as defined herein, or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof which are modulators of the large conductance calcium-activated K.sup.+ channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the potassium channels.

  本发明提供了一种新颖的4-芳基-3-氨基喹啉-2-酮衍生物，其具有通式##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所定义，或其非毒性药学上可接受的盐，它们是大电导钙激活的K.sup.+通道调节剂，并且可用于治疗对钾通道开放有反应的疾病。