5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 | 3357-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-ethoxy-2-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethoxy-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 3357-55-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09953578
• 分子量: 199.207
• InChiKey: FMEDHZJDWVCOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-methyl-4-<(N-methylamino)carbonyl>-5-ethoxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-(aminothiocarbonyl)oxazoles to 5-aminothiazoles. Synthetic and MINDO/3 MO studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a056
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  表二硫-2,5-哌嗪二酮衍生物及其开链类似物用三苯基膦脱硫

  摘要：

  在THF中用三苯基膦对表二硫-2，5-哌嗪二酮（6和7）进行脱硫，得到二聚化合物（8和15）。在水或苯酚存在下，脱硫得到3-羟基（9）或3-苯氧基-2,5-哌嗪二酮（10）。的反应图6c与三苯基膦在乙基乙烯基醚，得到2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮（11），表明1,4-偶极（存在乙）作为中间体脱硫的。通过6c脱硫得到类似的环加成产物（13和14）。在苯并呋喃，吲哚或粪臭素的存在下。开链二硫化物（脱硫16，21，23和25）通过三苯基膦给出了降低产品（17，22和26）和一个异恶唑（18），但没有观察到CC键形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80072-5

文献信息

• Abnormal Diels–Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Hiroyuki Suga、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura、Xiaolan Shi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2998

  日期：1992.11

  The reaction of substituted oxazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) or diethyl azodicarboxylate gave the corresponding 1,2,4-triazoline derivatives through formal [3+2] cycloaddition accompanying ring opening of oxazoles. The molecular structure of an adduct of 5-methoxy-4-methyl-2-(p-tolyl)oxazole with PTAD was determined by means of X-ray crystallography.

  取代的恶唑与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 或偶氮二甲酸二乙酯反应通过 [3+ 2]伴随恶唑开环的环加成。5-甲氧基-4-甲基-2-（对甲苯基）恶唑与 PTAD 的加合物的分子结构通过 X 射线晶体学确定。
• Abnormal Diels–Alder Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Tetracyanoethylene and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura、Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Hiroki Fujieda

  DOI：10.1246/bcsj.65.1771

  日期：1992.7

  2] cycloadducts through oxazole ring opening. Zwitterionic mechanisms were proposed on the basis of the solvent effect on the reaction. The molecular structure of 2-isopropyl-substituted product was determined by means of X-ray crystallography. Crystals of the cycloadduct are orthorhombic with space group Pcab having unit-cell dimensions of a = 17.998 (2), b = 27.188 (6), c = 15.833 (3) A, and Z = 16

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。
• [EN] HCV INHIBITING BI-CYCLIC PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBANT LE VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2006035061A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention relates to the use of bi-cyclic pyrimidines as inhibitors of HCV replication as well as their use in pharmaceutical compositions aimed to treat or combat HCV infections. In addition, the present invention relates to processes for preparation of such pharmaceutical compositions. The present invention also concerns combinat ions of the present bi-cyclic pyrimidines with other anti-HCV agents.

  本发明涉及双环嘧啶类化合物作为HCV复制抑制剂的用途，以及它们在旨在治疗或对抗HCV感染的药物组合物中的应用。此外，本发明涉及制备此类药物组合物的方法。本发明还涉及将本双环嘧啶类化合物与其他抗HCV药物的组合。
• Anomalous Cycloaddition of Oxazoles with PTAD
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura

  DOI：10.1246/cl.1988.1551

  日期：1988.9.5

  The reaction of various substituted oxazoles with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione gave anomalous cycloadducts, N-phenyl-5-acyl-Δ3-1,2,4-triazoline-1,2-dicarboximides in high yields through oxazole ring opening. The structure of one of the adducts was determined by a single-crystal X-ray analysis.

  各种取代的噁唑与 4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮反应，通过噁唑开环，高产率地得到了异常环加合物 N-苯基-5-酰基-Δ3-1,2,4-三唑啉-1,2-二甲酰亚胺。其中一种加合物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。
• Photolysis of Ethyl Diazomalonanilate in Acetonitrile
  作者：Nguyen Thanh Buu、J. T. Edward

  DOI：10.1139/v72-589

  日期：1972.11.15

  Photolysis of ethyl diazoacetate and of ethyl diazomalonate in acetonitrile gave oxazoles. Photolysis of ethyl diazoacetate in the presence of benzophenone gave an oxazoline incorporating the eleme...

  重氮乙酸乙酯和重氮丙二酸乙酯在乙腈中的光解得到恶唑。在二苯甲酮存在下重氮乙酸乙酯光解得到含有榄香素的恶唑啉...