5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑 | 32595-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-ethoxy-2-methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-ethoxy oxazole；2-Methyl-5-ethoxyoxazole；5-ethoxy-2-methyloxazole；5-ethoxy-2-methyl-oxazole；5-Aethoxy-2-methyl-oxazol；2-Methyl-5-ethoxy-oxazol
• CAS: 32595-70-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: XIUYTOWSBLPGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 10-12 Torr)
• 密度：
  1.0497 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 rhodamine 6G 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68 %的产率得到ethyl 2-acetamido-2-azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的恶唑环烧蚀官能化：氧化叠氮化和去甲基胺化

  摘要：

  描述了烷氧基恶唑与三甲基甲硅烷基叠氮化物和N , N-二甲基苯胺的光化学官能化。这些 C-N 键形成反应伴随着有机染料（光催化剂）和分子氧的辅助氧化开环，从而提供了新的化学空间。N , N-二甲基苯胺中异常的去甲基化 C-N 键形成为这些前体建立了新的反应模式。

  DOI：

  10.1039/d3cc01871g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-ethoxyethylidene)hydrazinecarboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Kondrat'ewa,G.Y.; Tschshi-Chen,K., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2315 - 2320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles through Formal [3 + 2] Cycloaddition of Oxazoles with Nitrosobenzene Derivatives
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.71.1231

  日期：1998.5

  The reactions of substituted oxazoles with nitrosobenzene gave 2-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectively through formal [3 + 2] cycloadditions proceeding via a ringopening of oxazoles by an attack of nitrosobenzene. The reactions with 1-chloro- and 1-methyl-4-nitrosobenzenes also produced the corresponding 2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectivity.

  取代的恶唑与亚硝基苯的反应通过正式的 [3 + 2] 环加成反应区域选择性地得到 2-苯基-2,5-二氢-1,2,4-恶二唑，通过亚硝基苯的攻击使恶唑开环进行。与 1-氯-和 1-甲基-4-亚硝基苯的反应也产生了相应的 2,5-二氢-1,2,4-恶二唑区域选择性。
• Photoinduced [4 + 4], [4 + 2], and [2 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinones with Oxazoles: Chemo-, Regio-, and Diastereoselectivity
  作者：Lei Wang、Yu-Cheng Huang、Yang Liu、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo101764f

  日期：2010.11.19

  C4 atom results in steric hindrance for ring closure of the 1,4-diradicals in the [2 + 2] cycloaddition pathway, therefore favoring the [4 + 4] and [4 + 2] cycloaddition pathways. Regio- and diastereoselectivity in the [2 + 2] and [4 + 4] cycloadditions have been discussed based on the thermodynamic stability of the relevant triplet diradical intermediates and the conformations of these diradicals suitable

  研究了1,2-二羰基化合物菲醌（PQ），1-乙酰基Isatin（IS）和苯甲腈（BZ）与恶唑1a - j的光诱导反应。在PQ与恶唑的光反应中，除了源自[4 + 2]环加成的1,4-二恶英和来自Paternó-Büchi[2 + 2]反应的氧杂环丁烷外，还形成了[4 + 4]环加成产物。与1a，1c，1g，1i和1j的反应，与醌的二羰基单元（O═C-C═O）和恶唑的C═N-C═C部分作为两个4π加成。IS与恶唑1f和1g的光反应在IS与1a，1c，1e，1h和1i进行光反应时，仅给出[4 + 4]环加成产物，[4 + 4]个乘积与[2 + 2]个乘积一起形成。这些光环加成中的反应途径分配在很大程度上取决于恶唑环上的取代模式。在恶唑的C 2原子处存在取代基会通过在相应的1,7-双自由基中间体中形成自由基对自由基对重组而形成[4 + 4]环加成产物，从而阻碍[4 + 4]途径。C4原子上的取代基会导致[2
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。
• Enhanced Electrophilicity of Heterobimetallic Bi–Rh Paddlewheel Carbene Complexes: A Combined Experimental, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Lee R. Collins、Maurice van Gastel、Frank Neese、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b08384

  日期：2018.10.10

  accounting for the observed enhancement in bismuth-rhodium carbene electrophilicity. These findings are supported by a detailed spectroscopic study of the "donor-donor" carbene complexes Rh2(esp)2C( p-MeOPh)2 (19) and BiRh(esp)2C( p-MeOPh)2 (20), employing a combination of UV-vis and resonance Raman spectroscopy. The results reveal that carbene chemoselectivity in MRh(L)4 catalysis can be modulated to

  铑桨轮配合物是现代有机金属催化重氮化合物受控分解不可或缺的工具。调整由此形成的瞬态卡宾的反应性仍然是一个活跃和动态的研究领域。在此，我们展示了我们的发现，即远端金属中心在调节这种反应性方面发挥着尚未被充分认识的作用。用铋替换双金属核中的一个铑原子会导致形成明显更具亲电性的卡宾配合物。因此，铋-铑催化剂促进了以前未知的 α-重氮酯化合物的反应模式，包括烯烃的环丙烷化，如三氯乙烯等缺电子。虽然 dirhodium 明轮配合物仍然是许多卡宾介导的转化的首选催化剂，他们的铋-铑类似物表现出互补的反应性，并在小分子和溶剂活化化学方面显示出巨大的潜力。DFT 计算强调了金属-金属键合相互作用在控制卡宾亲电性中的重要性。铑的 4d 轨道和铋的 6p 轨道之间的这些相互作用的缺乏导致铋-铑卡宾配合物的 π-反键相互作用比二铑卡宾配合物更弱。这导致铑-卡宾键的减弱和更以卡宾为中心的 LUMO，这是观察到的铋
• 4-Oxazoline route to stabilized azomethine ylides. Controlled reduction of oxazolium salts
  作者：E. Vedejs、J. W. Grissom

  DOI：10.1021/ja00218a038

  日期：1988.5

  Etude, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de depart sur les produits obtenus

  练习曲, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de leave sur les produits obtenus