5-乙炔喹啉 | 103987-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔喹啉
• 英文名称: 5-ethynylquinoline
• CAS: 103987-79-7
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: GFTBWCMHAKTOJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔喹啉 、 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 Eosin Y 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到(E)-5-(2-(p-tolylthio)-1-tosylvinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性光氧化还原催化的硫代磺酸盐向芳基炔烃的原子转移自由基加成。

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01982
• 作为产物：
  描述：

  5-溴喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-乙炔喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的镍催化脱氨烯基化：酰胺型 NN2 钳形配体增强的催化活性

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化氨基酸衍生物与末端炔烃的脱氨基烯基化反应。精心设计的、缺电子和空间位阻的酰胺型 NN 2钳形配体对于这种转化的成功至关重要，使偶联能够在温和的条件下高效地发生。这种化学的显着特点是其良好的可扩展性、广泛的底物范围、官能团耐受性以及对肽、药物和天然产物的有效修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02042

文献信息

• Copper‐Catalyzed Intermolecular Enantioselective Radical Oxidative C(sp ³ )−H/C(sp)−H Cross‐Coupling with Rationally Designed Oxazoline‐Derived N,N,P(O)‐Ligands
  作者：Lin Liu、Kai‐Xin Guo、Yu Tian、Chang‐Jiang Yang、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Liu Ye、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202110233

  日期：2021.12.13

  C(sp3 )-C(sp) cross-coupling of (hetero)benzylic and (cyclic)allylic C-H bonds with terminal alkynes that occurs with high to excellent enantioselectivity. Critical to the success is the rational design of chiral oxazoline-derived N,N,P(O)-ligands that not only tolerate the strong oxidative conditions which are requisite for intermolecular hydrogen atom abstraction (HAA) processes but also induce the

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，
• NOVEL PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, ESPECIALLY AGENT FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF TUMORS ETC BASED ON NAE INHIBITORY EFFECT
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170066772A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  An object to be solved by the present invention is to provide a novel pyrrolopyrimidine compound or a salt thereof having an NAE inhibitory action and a cell growth inhibitory effect. The present invention provides a compound or a salt thereof represented by Formula (A), as well as an NAE inhibitor, a pharmaceutical composition, and an antitumor agent comprising the compound or a salt thereof as an active ingredient.

  本发明要解决的问题是提供一种具有NAE抑制作用和细胞生长抑制作用的新型吡咯吡嘧啶化合物或其盐。本发明提供了由化学式（A）表示的化合物或其盐，以及一种NAE抑制剂、含有该化合物或其盐作为活性成分的药物组合物和抗肿瘤剂。
• Quick Access to Druglike Heterocycles: Facile Silver-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines
  作者：Yaguang Bai、Jing Zeng、Jimei Ma、Bala Kishan Gorityala、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/cc100086h

  日期：2010.9.13

  Desired products were obtained in moderate to excellent yields. Similar aminoindolizines products were afforded from trimethylsilyl protected alkyne substrates as well. This methodology provides a rapid access to construct a diversity-oriented library of indolizines.

  通过AgBF 4催化的杂芳基醛，仲胺和末端炔烃的三组分一锅法反应，开发了一种直接有效的1-氨基吲哚嗪方法。以中等至优异的产率获得了所需的产品。也从三甲基甲硅烷基保护的炔烃底物得到类似的氨基吲哚并酮产物。这种方法提供了快速构建吲哚嗪的面向多样性的库的途径。
• Substituted Ethynyl Gold-Nitrogen Containing Heterocyclic Carbene Complex and Organic Electroluminescent Device Using the Same
  申请人：Fujimura Osamu

  公开号：US20090091243A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides a substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex represented by the general formula (1): wherein L represents a nitrogen containing heterocyclic carbene ligand; and X represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group; in which one or more hydrogen atoms on the carbon atom(s) of X may be replaced by a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a dialkylamino group, an acyl group or an arylcarbonyl group; and, when more than one hydrogen atom on the carbon atom(s) of X is replaced by the alkyl group, the alkenyl group, the aryl group, the aralkyl group, the alkoxy group, the aryloxy group, the dialkylamino group, the acyl group or the arylcarbonyl group, the adjacent groups may be bonded together to form a ring, a method for preparing the same, and an organic electroluminescent device comprising the substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex in at least one organic compound thin layer.

  本发明提供了一种置换的乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物，其通式表示为（1）：其中L代表含氮杂环卡宾配体；X代表烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基；其中X的碳原子上的一个或多个氢原子可以被卤素原子、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基所取代；当X的碳原子上有多个氢原子被烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基所取代时，相邻的基团可以结合形成环；本发明还提供了一种制备该配合物的方法，以及包含该置换的乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物的至少一个有机化合物薄层的有机电致发光器件。
• Tagging Peptides with a Redox Responsive Fluorescent Probe Enabled by Photoredox Difunctionalization of Phenylacetylenes with Sulfinates and Disulfides
  作者：Hong Liu、Guolin Li、Zhiyuan Peng、Shishuo Zhang、Xin Zhou、Qingchao Liu、Junfeng Wang、Yonghong Liu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacsau.2c00577

  日期：2022.12.26

  regio- and stereoselectivity. Moreover, this powerful tactic could be employed to tag cysteine residues of complex polypeptides in solution or on resin merging with solid phase peptide synthesis (SPPS) techniques. A sulfonyl-derived redox responsive fluorescent probe could be conveniently introduced on the peptide, which displays green fluorescence in cells while showing blue fluorescence in medium

  在此，我们描述了芳基炔烃与二烷基二硫化物和烷基亚磺酸盐直接发生的光氧化还原三组分原子转移自由基加成 (ATRA) 反应，避免了使用化学不稳定且具有合成挑战性的S-烷基烷基硫代磺酸盐作为可行的加成伙伴。大量的 ( E)-β-烷基磺酰基乙烯基烷基硫化物的制备具有很好的区域选择性和立体选择性。此外，这种强大的策略可用于标记溶液中复杂多肽的半胱氨酸残基或在树脂上与固相肽合成 (SPPS) 技术合并。可以方便地将磺酰基衍生的氧化还原响应荧光探针引入肽上，其在细胞中显示绿色荧光，而在培养基中显示蓝色荧光。光物理研究表明，发射荧光的红移证明羰基还原为相应的羟基部分。有趣的是，标记肽的荧光变化可以通过 H 2 O 2处理在细胞中恢复，由于活性氧 (ROS) 水平升高，羟基再氧化回酮而产生。