methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate | 867061-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 867061-59-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₇
• 分子量: 414.54
• InChiKey: DTXGTOWFIQQRCE-QJAFIPRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到O-(2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2S,3S,6R,8R)-nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d

文献信息

• Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Eun Lee

  DOI：10.1021/jo051107d

  日期：2005.9.1

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.