o-hydroxy-p-n-hexadecanoyloxybenzaldehyde | 849612-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-hydroxy-p-n-hexadecanoyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Formyl-3-hydroxyphenyl hexadecanoate；(4-formyl-3-hydroxyphenyl) hexadecanoate
• CAS: 849612-09-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: BXTJLOGYBNKICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 o-hydroxy-p-n-hexadecanoyloxybenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到Hexadecanoic acid 3-hydroxy-4-[(E)-phenyliminomethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基苯胺和简单苯胺的一些席夫碱酯的合成及生物学评价

  摘要：

  进行了一些含有席夫碱及其二茂铁基类似物的长链酯的合成和生物学研究。通过报道的方法制备4-氨基二茂铁。长链酯是通过将不同的脂肪酸与相应的醛缩合而合成的。然后使酯与苯胺以及4-氨基苯基二茂铁反应，得到相应的席夫碱。所有合成的化合物均通过元素，FTIR和质子NMR研究进行了分析，还研究了其一系列的生物活性。通过冠gall瘤抑制试验测定。抗氧化剂和DNA保护活性分别通过DPPH自由基清除测定法和OH自由基诱导的氧化性DNA损伤测定法确定。在所有测试化合物中，o羟基p - ñ -octadecanoyloxy-benzylidine- p -ferrocenyl苯胺（FA2.1：含有希夫碱二茂铁）显示最高的抗肿瘤，DPPH自由基清除和DNA保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.032
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-hydroxy-p-n-hexadecanoyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺有机凝胶对Zn 2+响应的Salen型席夫糖的合成与自组装

  摘要：

  合成了两种基于邻苯二胺的Salen型席夫。制备的有机胶凝剂在某些选定的溶剂（例如正戊醇，氯仿和1,2-二氯乙烷）中表现出出色的凝胶性能。热稳定性的结果表明，在凝胶分子浓度增加的情况下，凝胶-溶胶转变温度值增加。通过各种技术发现，分子之间的氢键，范德华力和π-π堆积为凝胶自组装提供了多种驱动力。通过扫描电子显微镜（SEM）研究干凝胶的形态。通过将金属离子溶液滴加到凝胶表面并通过紫外光谱确认，完成了金属离子响应性实验。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108402

文献信息

• SYNTHESIS AND MESOMORPHIC PROPERTIES OF SCHIFF BASE ESTERS <i>ORTHO</i>-HYDROXY-<i>PARA</i>-ALKYLOXYBENZYLIDENE-<i>PARA</i>-SUBSTITUTED ANILINES
  作者：Guan-Yeow Yeap*、Sie-Tiong Ha、Phaik-Leng Lim、Peng-Lim Boey、Wan Ahmad Kamil Mahmood、Masato M. Ito、Shigeki Sanehisa

  DOI：10.1080/15421400490494508

  日期：2004.1.1

  A series of new compounds o-n-hydroxy-p-n-hexadecanoyloxybenzylideneaniline and its substituted derivatives was synthesized from the esterification of palmitic acid with intermediary Schiff bases, which posssess various terminal substituents X(X=H, F, Cl, Br, OCH3 , CH3 , and C2H5). All compounds possess mesomorphic properties wherein compounds with X=H, F, Cl, Br, and OCH3 exhibit smectic A(SmA)phases and those with terminal substituents CH3 and C2H5 are monotropic liquid crystals showing smectic C phases(SmC). Correlation studies of the clearing temperature (T-c) of the title compounds and polarizability related to mesophase stability and molecular anisotropy are reported.
• Nematic and Smectic a Phases in <i>Ortho</i>-Hydroxy-<i>Para</i>-Hexadecanoyloxbenzylidene-<i>Para</i>-Substituted Anilines
  作者：Guan-Yeow Yeap、Sie-Tiong Ha、Phaik-Leng Lim、Peng-Lim Boey、Masato M. Ito、Shigeki Sanehisa、Volkmar Vill

  DOI：10.1080/15421400500377750

  日期：2006.8.1