3,5-bis(hydroxymethyl)ethynylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(hydroxymethyl)ethynylbenzene
• 英文别名: 5-ethynyl-1,3-benzenedimethanol；1-ethynyl-3,5-benzenedimethanol；(5-Ethynyl-1,3-phenylene)dimethanol；[3-ethynyl-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NZZDDFKTJOHWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(hydroxymethyl)ethynylbenzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 84.0h， 生成 4-[[3-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-ethynylphenyl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligonucleotides possessing versatile probes for PET labelling and their rapid ligand-free click reaction

  摘要：

  我们合成了芳基乙炔衍生物，作为标记寡核苷酸的多功能探针。携带芳基乙炔分子的RNA寡聚物在无配体的点击反应条件下迅速与苄基叠氮化物衍生物反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04979d
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸二甲酯 在 哌啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,5-bis(hydroxymethyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligonucleotides possessing versatile probes for PET labelling and their rapid ligand-free click reaction

  摘要：

  我们合成了芳基乙炔衍生物，作为标记寡核苷酸的多功能探针。携带芳基乙炔分子的RNA寡聚物在无配体的点击反应条件下迅速与苄基叠氮化物衍生物反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04979d

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE, OLIGONUCLEOTIDE CONSTRUCT USING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING THEM
  申请人：GIFU UNIVERSITY

  公开号：US20180094017A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The oligonucleotide derivative of the present invention is represented by Formula (1). This derivative is considered to be introduced into cells by binding of its amino sugar chain moiety to a ligand on cell surfaces, and have selective drug delivery function. The oligonucleotide derivative can be easily synthesized and introduced into cells without using a lipofection reagent. wherein—A and B are independently modified or unmodified oligonucleotides whose total chain length is 3 or more, and A and B do not contain hydroxyl groups at 3′ and 5′ ends of the oligonucleotide; S represents a sugar substituent, a peptide chain, or a tocopherol-binding group; and an alkyl group may be bound instead of hydrogen bound to a benzene ring.

  本发明的寡核苷酸衍生物由式（1）表示。该衍生物被认为通过其氨基糖链部分与细胞表面的配体结合而被引入细胞，并具有选择性药物传递功能。该寡核苷酸衍生物可以在不使用脂质体载体的情况下轻松合成并引入细胞。其中，A和B分别是经修饰或未经修饰的寡核苷酸，其总链长为3或更长，且A和B不含有寡核苷酸的3′和5′末端的羟基；S代表糖取代基、肽链或生育酚结合基；和烷基基团可以与苯环上的氢结合而不是氢结合。
• An Endoplasmic Reticulum Specific Pro‐amplifier of Reactive Oxygen Species in Cancer Cells
  作者：Hong‐Gui Xu、Margot Schikora、Miroslav Sisa、Steffen Daum、Insa Klemt、Christina Janko、Christoph Alexiou、Galyna Bila、Rostyslav Bilyy、Wenjie Gong、Michael Schmitt、Leopold Sellner、Andriy Mokhir

  DOI：10.1002/anie.202100054

  日期：2021.5.10

  address this problem, we have developed ER‐targeted prodrugs activated only in cancer cells in the presence of elevated ROS amounts. These compounds are conjugates of cholic acid with N‐alkylaminoferrocene‐based prodrugs. We confirmed their accumulation in the ER of cancer cells, their anticancer efficacy, and cancer cell specificity. These prodrugs induce ER stress, attenuate mitochondrial membrane

  癌细胞内质网 (ER) 中蛋白质的折叠和输出以及未折叠蛋白质的水解不平衡，导致所谓的 ER 应激。进一步增强这种作用的药物被用作抗癌药物，包括临床批准的蛋白酶体抑制剂硼替佐米和卡非佐米。然而，这些药物会影响正常细胞，而正常细胞也强烈依赖内质网功能，导致活性氧 (ROS) 的积累。为了解决这个问题，我们开发了靶向 ER 的前药，仅在 ROS 含量升高的情况下在癌细胞中激活。这些化合物是胆酸与 N-烷基氨基二茂铁基前药的缀合物。我们确认了它们在癌细胞内质网中的积累、抗癌功效和癌细胞特异性。这些前药诱导 ER 应激，减弱线粒体膜电位，并产生线粒体 ROS，导致细胞坏死。我们还证明了新的前药在 Nemeth-Kellner 淋巴瘤 (NK/Ly) 小鼠模型中体内被激活。
• Synthesis and Electrochemical, Photophysical, and Self-Assembly Studies on Water-Soluble pH-Responsive Alkynylplatinum(II) Terpyridine Complexes
  作者：Clive Yik-Sham Chung、Steve Po-Yam Li、Kenneth Kam-Wing Lo、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00513

  日期：2016.5.2

  A series of water-soluble pH-responsive alkynylplatinum(II) terpyridine complexes have been synthesized and characterized. The electronic absorption, emission, and electrochemical properties of the complexes have been studied. The self-assembly processes of representative complexes in aqueous media, presumably through Pt···Pt and/or π–π interactions, have been investigated by concentration- and temperature-dependent

  已合成和表征了一系列水溶性的pH响应性炔基铂（II）吡啶配合物。已经研究了配合物的电子吸收，发射和电化学性质。通过与浓度和温度相关的紫外可见吸收测量和动态光散射实验，研究了水性介质中代表性复合物的自组装过程，大概是通过Pt··Pt和/或π–π相互作用进行的。有趣的是，已经发现某些配合物通过调节溶液的pH值在水性介质中引起诱导的自组装和分解，从而导致显着的UV-vis吸收和发射光谱变化。配合物亲水性的变化使发射光谱的变化合理化，复合物分子之间的静电排斥，和/或复合物上pH响应基团的质子化/去质子化时，光诱导电子转移（PET）的猝灭程度。通过简单地改变配合物的化学结构，可以在不同和/或多个pH区域发生配合物的诱导自组装/分解，从而允许通过三重态金属-金属-金属间化合物探测所需pH区域的变化。配体在近红外（NIR）区域的配体电荷转移发射。固定细胞成像实验进一步证明了这类复合物作为体外pH响应NIR发光探针的潜力，
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTION AND IMAGING OF AMYLOID FIBRILS, AMYLOID PLAQUES, RNA, AND NUCLEOLI<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION ET D'IMAGERIE DE FIBRILLES AMYLOÏDES, DE PLAQUES AMYLOÏDES, D'ARN ET DE NUCLÉOLES
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2020025066A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Compounds are used for detection and/or imaging of amyloid, plaque, or both of proteins or peptides, for screening or testing the efficacy of inhibitors against amyloidosis and/or fibrillar growth of proteins or peptides, and/or for detection of RNA and nucleolus imaging. The compounds are d8 or d10 metal complexes or salts thereof. The metal complexes of the compounds can bind to amyloid, plaque, or both, of the proteins or peptides and/or RNA, nucleolus, or both. The binding induces accumulation and supramolecular self-assembly of the metal complexes, thereby causing hanges in the photophysical properties of the metal complexes.

  化合物用于检测和/或成像蛋白质或肽的淀粉样物和/或斑块，用于筛选或测试抗淀粉样变和/或蛋白质或肽的纤维生长的抑制剂的功效，以及/或用于检测RNA和核仁成像。这些化合物是d8或d10金属配合物或其盐。化合物的金属配合物可以与蛋白质或肽和/或RNA、核仁或两者的淀粉样物和/或斑块结合。结合会导致金属配合物的聚集和超分子自组装，从而引起金属配合物的光物理性质的变化。
• 一种双价可电离脂质化合物、组合物及其应用
  申请人：中国科学院基础医学与肿瘤研究所（筹）

  公开号：CN114213346B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及核酸药物递送技术领域，特别是关于一种双价可电离脂质化合物、组合物及其应用。本发明提供多种可以递送核酸药物的可电离阳离子脂质，具备较强的可设计性、可生物降解性及高效的体内外转染效率，由其组成的脂质纳米递送系统用于递送mRNA，在细胞水平上，优于目前上市的产品，并且在动物水平也具有良好的递送效率，可以作为核酸药物的递送新的方法，促进核酸药物的发展。