(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one | 150368-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 150368-99-3
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: ODCRSNREEMICGE-HLCQQUBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,6S)-2,6-Bis-[(2S,3S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-D-葡萄糖醇 在 咪唑 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2

文献信息

• Total synthesis of halichondrins: Enantioselective construction of a homochiral tetracyclic KLMN-ring intermediate from D-mannitol
  作者：Elso DiFranco、Vasulinga T. Ravikumar、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73673-2

  日期：1993.5

  An efficient strategy exploiting C2 symmetry and featuring diastereoselective conjugate addition of Li2Me2CuCN to a γ-alkoxy-α,β-unsaturated acylsilane and diastereoselective spiroketalization provides a key tetracyclic KLMN-ring intermediate for halichondrin B from D-mannitol.

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。