(E)-N-(4-Fluorophenethyl)-3-phenyl-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-Fluorophenethyl)-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: YACFNFAQAJFAIY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-Fluorophenethyl)-3-phenyl-2-propenamide 在 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-[3-Ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-3-{(3S,4S)-1-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-4-phenyl-piperidin-3-ylmethyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  N-Arylalkylpiperidine urea derivatives as CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of N-arylalkylpiperidylmethyl ureas as antagonists of the CC chemokine receptor-3 (CCR3) are presented. These compounds displayed potent binding to the receptor as well as functional antagonism of eotaxin-elicited effects on eosinophils. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.006
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-氟苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-Fluorophenethyl)-3-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  天然肉桂酸的合成衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物

  摘要：

  肉桂酸及其衍生物代表了药理学工具开发的有吸引力的构建模块。一系列胡椒酰基和肉桂酰基酰胺 ( 6-9 af ) 已被合成，并针对多种结直肠癌 (CRC) 细胞进行了检测，目的是寻找有前景的抗癌药物。在所有二十四个合成分子中， 7a 、 7e-f 、 9c和9f显示出最好的抗增殖活性。在 FACS 分析和蛋白质印迹中，在结肠肿瘤细胞系 HCT116、SW480、LoVo 和 HT29 中观察到诱导的 G1 细胞周期停滞和凋亡细胞死亡的增加，但在非肿瘤细胞系 HCEC 中未观察到。特别是， 9f克服了具有突变p53和BRAF的HT29细胞的耐药性。此外，带有 3,4-二氯苄基取代基的胡椒酸酰胺9f上调 p21，其参与细胞周期停滞以及细胞凋亡诱导。肉桂酸衍生物可能是潜在的抗癌化合物，可用于开发有前景的抗结直肠癌药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14415

文献信息

• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。