3-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl]cyclobut-2-en-1-one | 246144-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl]cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 246144-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QXRCOIGCAPWGMM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl]cyclobut-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((S)-1-Allyl-pentyl)-5-((R)-4-methoxymethoxy-2-methyl-butyl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyloxy-1,1-dibromo-3-methylbutan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 i-PrNEt 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.08h， 生成 3-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl]cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane F
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja991538b

  日期：1999.8.1