[(3aR,4R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 312308-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 312308-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO₃Si
• 分子量: 318.916
• InChiKey: MTAMRKYQRYVBNX-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3aR,4R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/ol006457v

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).