12-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-13-oxo-1-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-5(14),6,8,11-tetraene-2-carboxylic acid | 165748-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-13-oxo-1-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-5(14),6,8,11-tetraene-2-carboxylic acid
• CAS: 165748-14-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 388.379
• InChiKey: BIBYAILBGJKJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-13-oxo-1-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-5(14),6,8,11-tetraene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 methyl (2R,12R)-12-amino-13-oxo-1-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-5,7,9(14)-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽模拟物的苯并稠合，7,5-和7,6-稠合的pin庚酮的合成

  摘要：

  已经开发了用于产生新的构象受限的二肽模拟物9和16的方法。关键步骤涉及在近端二氢吲哚/四氢喹啉芳族环中分子内添加氧鎓离子。在7，5-与7，6-融合的氮杂pin酮核的形成中观察到反应性的显着差异。描述了这些模拟物在合成双作用ACE / NEP抑制剂1和2中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00096-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,4-dimethoxy-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以5%的产率得到(3S,6S)-6-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[3,2,1-ij]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽模拟物的苯并稠合，7,5-和7,6-稠合的pin庚酮的合成

  摘要：

  已经开发了用于产生新的构象受限的二肽模拟物9和16的方法。关键步骤涉及在近端二氢吲哚/四氢喹啉芳族环中分子内添加氧鎓离子。在7，5-与7，6-融合的氮杂pin酮核的形成中观察到反应性的显着差异。描述了这些模拟物在合成双作用ACE / NEP抑制剂1和2中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00096-u