肉桂基胺盐酸盐 | 5586-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂基胺盐酸盐
• 中文别名: 2-丙烯-1-胺,3-苯基-,盐酸盐；[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]胺盐酸盐；(E)-3-苯基丙-2-烯-1-胺盐酸盐；反苯环丙胺相关物质B；3-苯基-2-丙烷-1-胺盐酸盐反式-3-苯烷胺盐酸盐；苯基烯丙胺(剧毒05.04)
• 英文名称: 3-phenylprop-2-en-1-amine hydrochloride
• 英文别名: cinnamyl amine hydrochloride；cinnamylamine hydrochloride；cinnamylamine; hydrochloride；Cinnamylamin; Hydrochlorid；3-phenylallylamine hydrochloride；2-Propen-1-amine, 3-phenyl-, hydrochloride；3-phenylprop-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 5586-89-0
• 化学式: C₉H₁₁N*ClH
• mdl: MFCD00184831
• 分子量: 169.654
• InChiKey: RHJVYCBQGSIGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 溶解度：
  DMSO（少量，超声处理）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cinnamyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基烯丙胺迁移氧硒化电合成β-酰氧基-γ-硒胺

  摘要：

  开发了一种无金属和无外部氧化剂的 β-酰氧基-γ-硒胺的电合成方法。级联反应由亲电硒阳离子的阳极氧化产生，随后与未活化的烯烃亲电加成，连续的水促进分子内酰基迁移。该反应以可控的区域和非对映选择性产生高达 98% 的产率的产物。对环化产物的不同化学选择性也适用于N - Boc 和N- Cbz 底物。批量化学和流动化学都可用于放大合成，产率高达 91%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200597
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 在 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 肉桂基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure Inter-Activity Relationship (QSInAR). Cytotoxicity Study of Some Hemisynthetic and Isolated Natural Steroids and Precursors on Human Fibrosarcoma Cells HT1080

  摘要：

  为了确定类固醇和三萜类化合物（无论是新合成的还是天然分离的产品）对人类 HT1080 哺乳动物癌细胞的结构和机理影响，我们采用了实验和定量结构间活性关系（QSIAR）计算相结合的方法。我们考虑了主要的 Hansch 结构指标，如疏水度 (LogP)、极化性 (POL) 和总能 (Etot)，并报告了结构预测和全局计算的相关性；全局活性与根据结构信息预测的活性之间的相关性与试验组化合物的直接结构-活性之间的相关性相同，而对测试组分子的预测报告甚至优于校准组的预测报告，从而验证了目前的 QSInAR 模型；因此，LogP 带有大部分细胞毒性信号，而 POL 对抑制肿瘤生长的影响很小--这与早先已知的 POL 对基因毒性致癌的影响是互补的。关于新的半合成化合物，发现石杉碱甲-4,22-二烯-3-酮不适合细胞膜扩散；此外，还发现氨肉桂基-2,3,4,6-O-tétraacétyl-α-D-吡喃葡萄糖苷可通过其他分子机制抑制肿瘤细胞--在此尚未揭示--尽管从结构上预测其具有中等偏上的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16086603

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Novel azole or triazole derivatives, method for preparing same and use thereof as fungicides
  申请人：Babin Didier

  公开号：US20050043540A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention concerns novel azole or triazole derivatives of formula (I), wherein X, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , A, B, and R 1 are as defined herein, their preparation method and their use as fungicides.

  这项发明涉及式(I)的新型唑类或三唑类衍生物，其中X、Ar1、Ar2、Ar3、A、B和R1如本文所定义，它们的制备方法以及它们作为杀菌剂的用途。
• Direct cycle between co-product and reactant: an approach to improve the atom economy and its application in the synthesis and protection of primary amines
  作者：Qi Guan、Mingyang Jiang、Junhui Wu、Yanpeng Zhai、Yue Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c6gc01318j

  日期：——

  Important goals of green chemistry include maximizing the efficiency of reactants and minimizing the production of waste. In this study, a novel approach to improve the atom economy of a...

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。
• N-(Diethoxyphosphoryl)Aldimines as Synthetic Equivalents of A¹ Type Synthons
  作者：Andrzej Zwierzak、Anna Napieraj

  DOI：10.1080/10426509908546190

  日期：1999.1.1

  Novel organophosphorus reagents useful for convergent synthesis of primary amines are presented.

  介绍了可用于伯胺会聚合成的新型有机磷试剂。
• Tandem Fe/Zn or Fe/In Catalysis for the Selective Synthesis of Primary and Secondary Amines via Selective Reduction of Primary Amides
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.202101874

  日期：2022.5.6

  Amide reduction: Tandem iron/zinc or iron/indium-catalysed hydrosilylation of primary amides is reported under visible light activation. The nature of the co-catalyst (Zn(OTf)2 vs In(OTf)3) played a crucial role for the selectivity of the Fe(CO)4(IMes) catalyzed reduction of primary amides: Zn promoted the formation of primary amines whereas secondary amines were obtained using indium co-catalyst.

  酰胺还原：在可见光活化下报道了串联铁/锌或铁/铟催化的伯酰胺氢化硅烷化。助催化剂（Zn(OTf) 2 与In(OTf) 3 ）的性质对 Fe(CO) 4 (IMes) 催化还原伯酰胺的选择性起着至关重要的作用：Zn 促进了伯胺的形成而仲胺是使用铟助催化剂获得的。