4-Pentenoic acid, 5-(4-methylphenyl)-3-oxo-, eth | 76842-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Pentenoic acid, 5-(4-methylphenyl)-3-oxo-, eth
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 76842-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KZSZEZOEKYCUFI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  361.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pentenoic acid, 5-(4-methylphenyl)-3-oxo-, eth 在 四氯化碳 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,4E)-7-phenyl-1-(p-tolyl)-1,4-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Pentenoic acid, 5-(4-methylphenyl)-3-oxo-, eth
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aryl γ,δ-unsaturated β-hydroxyesters by ketoreductases

  摘要：

  The biocatalytic reduction of aryl gamma,delta-unsaturated-beta-ketoesters was evaluated utilizing 24 different commercially available ketoreductases. In all cases, both (R) and (S)-enantiomers of gamma,delta-unsaturated beta-hydroxyesters were synthesized by one or more ketoreductases in excellent optical purity and yields. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.09.003

文献信息

• Ethyl 4-diphenylphosphinoyl-2-oxobutanoate: A convenient reagent for the synthesis of γ,δ-unsaturated β-ketoesters
  作者：J.A.M. van den Goorbergh、A. van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80252-8

  日期：1980.1

  Aldehydes and ketones can be converted into γ,δ-unsaturated-β-ketoesters by reaction with the dianion from phosphine oxide .

  通过与氧化膦中的二价阴离子反应，可以将醛类和酮类转化为γ，δ-不饱和-β-酮酸酯。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nazarov Reagents
  作者：Ming-Kui Zhu、Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800174

  日期：2008.6.9

  An organocatalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with Nazarov reagents promoted by prolinol derivatives afforded, after oxidation, 3,4-dihydropyranones in good yields with high enantioselectivities of up to 97% ee.

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。
• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性
• Phosphine‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of Conjugated 2,3‐Dihydrofurans from Allenoates and Nazarov Reagents
  作者：Peizhong Xie、Wenqing Lai、Zhishuai Geng、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/asia.201200140

  日期：2012.7

  A new domino reaction for Nazarov reagents: An efficient approach was developed for the construction of highly functionalized conjugated 2,3‐dihydrofuran skeletons. Nazarov reagents were used for the first time in a phosphine‐catalyzed domino reaction and successfully used to construct five‐membered ring compounds using alcohol as the solvent. DFT calculations indicate that alcohol is essential for

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• Nazarov Reagent: New Role for the [4+2] Domino Benzannulation Reaction to Construct Polysubstituted Benzenes
  作者：Meijia Chang、You Huang

  DOI：10.1002/asia.201900590

  日期：2019.8

  A new role for the Nazarov reagent was revealed in the [4+2] benzannulation reaction, and delivered a series of polyfunctional benzenes in high yields under mild conditions. This metal‐free process not only expanded the application of the Nazarov reagent in organic synthesis, but also provided a new, efficient way to construct polyfunctional benzenes.

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