Methyl-α-D-megosamidin | 72062-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-α-D-megosamidin
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-4-(dimethylamino)-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 72062-93-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: DJPHGDAYFDJQSD-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-α-D-megosamidin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improvement in O→C-glycoside rearrangement approach to C-aryl glycosides: Use of 1-O-acetyl sugar as stable but efficient glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97693-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-3-N-benzyloxycarbonyl-2,3,6-trideoxy-3-methylamino-α-D-threo-hex-5-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl-α-D-megosamidin
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-苯氧基-3-（二甲氨基）-β-1-木基己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以4,6-O-亚苄基-2,3，-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷为原料，通过霍顿合成3-氨基-的方法分六步合成了标题氨基糖。 2,3,6-三甲氧基糖，但经过修饰以避免脱水桥形成的问题。这种修饰是成功的，除最终的催化还原反应外，合成中的所有步骤均以良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85062-5

文献信息

• c-Arylglycosylation of unprotected free sugar
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Toru Ishizuka、Masaya Nakata、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1039/c39920001641

  日期：——

  Highly regio- and stereo-selective C-arylglycosylations of the protected free sugars 1–4, the unprotected methyl glycosides 6–9 and the unprotected free sugars 10 and 11 with 2-naphthol 5 are effectively realized by the combined use of TMSOTf–AgClO4(TMSOTf = trimethylsilyloxytrifluoromethanesulfonate) as a catalytic activator.

  通过 TMSOTf-AgClO4 的组合使用，可以有效实现受保护的游离糖 1-4、未受保护的甲基糖苷 6-9 以及未受保护的游离糖 10 和 11 与 2-萘酚 5 的高度区域和立体选择性 C-芳基糖基化（TMSOTf = 三甲基硅氧基三氟甲磺酸盐）作为催化活化剂。
• An imrpoved practical method for synthesis of aryl C-glycosides from unprotected methyl glycosides and 1-hydroxy sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Masaya Nakata

  DOI：10.1039/c39940000997

  日期：——

  Aryl C-glycosidations of the unprotected methyl glycosides 9–12 and the unprotected 1-hydroxy sugars 14 and 15 with 2-naphthol 6 using TMSOTf proceed much more effectively than those of the acylated methyl glycosides 4 and 5; the unprotected methyl glycoside 10 is also smoothly coupled with other phenol and naphthol derivatives 25–27 to give the corresponding unprotected o-hydroxyaryl β-C-glycosides

  使用TMSOTf对未保护的甲基糖苷9-12和未保护的1-羟基糖14和15以及2-萘酚6进行芳基C糖基化作用比酰化的甲基糖苷4和5更为有效。未保护的甲基糖苷10还可与其他苯酚和萘酚衍生物25-27平滑偶联，从而以高收率获得相应的未保护的邻羟基芳基β- C-糖苷（TMSOTf =三甲基甲硅烷氧基三氟甲磺酸酯）。
• Selective Reduction Leading to 3,5-<i>cis</i>-3-Aminosugars: Synthesis and Stereoselective Glycosylation
  作者：Dengxian Fu、Shuxin Zhang、Bingbing Xu、Peng Peng、Qian Wan、Jing Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02364

  日期：2023.1.6

  sulfamidate group has been achieved by selective reduction of sulfamidate ketimine groups. The efficient access to the structurally unique glycals allowed the subsequent divergent synthesis of various naturally occurring 3-amino-2,3,6-trideoxysugars. In addition, Lewis acid-promoted glycosylation of the glycals provided a simple solution for the stereoselective installation of O- and C-linked aglycons on

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。
• Artificial Anthraquinone–Carbohydrate Hybrids: Design, Synthesis, DNA Binding, and Cytotoxicity
  作者：Kazunobu Toshima、Hiromi Ouchi、Yoriko Okazaki、Takaaki Kano、Makoto Moriguchi、Shuichi Matsumura、Akira Asai

  DOI：10.1002/anie.199727481

  日期：1997.1.7
• Improvement in O→C-glycoside rearrangement approach to C-aryl glycosides: Use of 1-O-acetyl sugar as stable but efficient glycosyl donor
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Keisukc Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97693-7

  日期：1990.1