2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide | 144127-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide
• 英文别名: 2-[3-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]propynyl]-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide；Tert-butyl-[3-(5-oxido-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-5-ium-2-yl)prop-2-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 144127-91-3
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₂Si
• 分子量: 491.705
• InChiKey: NVIBGNJVGDGCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 Dowex 1*8-200 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-6-ethynyl-10-<(triethylsilyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022