5-十四烷酮 | 53174-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-十四烷酮
• 英文名称: 10-bromodecan-5-one
• 英文别名: 5-tetradecanone；10-bromo-decan-5-one；10-Bromo-5-decanone
• CAS: 53174-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: WBLHGYCSEBLHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十四烷酮 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-Benzenesulfonyl-pentyl)-2-butyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （±）-异脯氨酸A和B的合成

  摘要：

  据报道，哌啶生物碱异脯氨酸A（1）的总合成和异脯氨酸B（2）的合成得到改善。关键步骤是分别用常见的中间体溴化物（4）对砜（5）和（6）的阴离子进行烷基化，以及用钠汞齐对磺酰胺（7）和（8）进行新的还原裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80997-7
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 magnesium bromide hexahydrate 、 四甲基氢氧化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 3.6h， 生成 5-十四烷酮
  参考文献：
  名称：

  叔环烷醇的电光化学开环溴化

  摘要：

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01264

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XXIII: Manganese-catalyzed acylation of organomagnesium compounds by car☐ylic acid chlorides
  作者：Ge´rard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60104-1

  日期：1992.7

  reagents react with car☐ylic chlorides, in THF between 0 and 10°C, to give the corresponding ketones in high yields. The scope of the reaction is very large; alkyl, alkenyl and aryl magnesium reagents have been used successfully. The selectivity of the reaction allows to prepare various fonctionalized ketones from car☐ylic acid chlorides bearing a functional group (Cl, Br, ester nitrile and even a ketone)

  在催化量的氯化锰（3％MnCl 4 Li 2）的存在下，有机镁试剂在0至10°C之间的THF中与羧基氯化物反应，以高收率得到相应的酮。反应范围非常大。烷基，烯基和芳基镁试剂已成功使用。反应的选择性允许从带有官能团（Cl，Br，酯腈甚至是酮）的汽车☐酰氯制备各种功能化的酮。
• Organomanganese (II) reagents XIX. Acylation of organomanganese chlorides by carboxylic acid chlorides in THF: A clear improvement in the field of the preparation of ketones from organomanganese compounds
  作者：Gérard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70699-x

  日期：1989.1

  Organomanganese chloride reagents react with carboxylic acid chlorides, in THF, to give the corresponding ketones in excellent yields. The reaction is of broad scope, it is very interesting from practical and economical point of view since organomanganese chlorides (in THF) are the most stable and cheap organomanganese reagents. With methyl, aryl, alkenyl and s- or t-alkylmanganese chlorides, the acylation

  有机锰氯化物试剂与羧酸氯化物在THF中反应，以优异的收率得到相应的酮。该反应的范围很广，从实用和经济的角度来看非常有趣，因为有机锰氯化物（在THF中）是最稳定和最便宜的有机锰试剂。对于甲基，芳基，烯基和仲或叔烷基锰的氯化物，酰化作用有利地在催化量的氯化铜存在下进行。该新方法允许以良好的产率制备甲基，芳基和烯基酮以及仲或叔烷基酮。
• Cu-Catalyzed Alkylation of Grignard Reagents: A New Efficient Procedure
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Michelle Jézéquel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00128-9

  日期：2000.4

  The presence of NMP (4-9 equiv.) clearly improves the yield and the chemoselectivity of the Cu-catalyzed alkylation of organomagnesium reagents. Thus, secondary and tertiary alkylmagnesium chlorides were used successfully for the first time in such a reaction and ester, amide, nitrile or keto groups are tolerated. The procedure is cheap, environmentally friendly and very easy to carry out (1-3% Li2CuCl4 or CuCl, THF, 20 degrees C). It is an interesting alternative to the classical alkylation of organocuprates reagents. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Reaction of dialkylchloroboranes with lithium aldimines. A new method for synthesis of unsymmetrical ketones via organoboranes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kaoru Kondo、Ichiro Moritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82334-0

  日期：1974.1
• CAHIEZ, GERARD;LABOUE, BLANDINE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7369-7372
  作者：CAHIEZ, GERARD、LABOUE, BLANDINE

  DOI：——

  日期：——