tert-butyl (4R)-4-[(R)-hydroxy-(6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 654643-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(R)-hydroxy-(6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 654643-98-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: VTMWQTCKSGMNNB-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(R)-hydroxy-(6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 磷酸二苄酯 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (1R,2S,13R,15R,16S)-22-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-renieramycin T

  摘要：

  一种非经典的雷内拉霉素，即（-）雷内拉霉素T，具有类似于依替尼星的A环结构，通过一种区域和立体选择性的异喹啉和三取代苯丙氨醇反应的汇合方法合成。这种实用的策略通过双THIQ中间体将快速开发出杂交型雷内拉霉素、依替尼星及其类似物的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01064d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑,5-(甲氧基甲氧基)-4-甲基- 在 三甲基氯硅烷 、 甲基氯化镁 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(R)-hydroxy-(6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究

  摘要：

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲

  DOI：

  10.1021/jo050408k

文献信息

• Convergent Formal Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Junhao Jia、Ruijiao Chen、Yuanliang Jia、He Gu、Qin Zhou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01778

  日期：2019.11.1

  formal synthesis of ecteinascidin 743 is described. Key features involve the coupling of the multisubstituted tetrahydroisoquinoline and phenylalaninol moieties via a regio- and stereoselective Pictet-Spengler cyclization as well as the subsequent chemoselective MOM protection of the phenol group, which opens a rapid access to the desirable pentacycle. The synthesis successfully delivered the advanced

  描述了ecteinascidin 743的简明形式合成。关键特征包括通过区域和立体选择性Pictet-Spengler环化偶联多取代的四氢异喹啉和苯丙氨醇部分，以及随后对苯酚基团的化学选择性MOM保护，这可以快速进入所需的五环。合成成功地以23个步骤从芝麻酚中获得了具有特征性大内酯的高级中间体。
• De Paolis, Michael; Chiaroni, Angele; Zhu, Jieping, Chemical Communications, 2003, # 23, p. 2896 - 2897
  作者：De Paolis, Michael、Chiaroni, Angele、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743
  作者：Xiaochuan Chen、Jinchun Chen、Michael De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo050408k

  日期：2005.5.1

  An efficient synthesis of a fully functionalized tetracycle (A-B-C-H) 7 containing a 1,4-bridged 10-membered lactone was developed. Phenolic aldol condensation between 2-methylsesamol (15) and Garner's aldehyde provided the protected amino diol 16, which was converted to free amine 11 in excellent yield. A Pictet−Spengler reaction between 11 and ethyl glyoxylate under carefully controlled conditions

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲
• Asymmetric synthesis of (−)-renieramycin T
  作者：Junhao Jia、Ruijiao Chen、Hao Liu、Xiong Li、Yuanliang Jia、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1039/c6ob01064d

  日期：——

  A nonclassical renieramycin with a similar A-ring to ecteinascidin, (−)-renieramycin T, is synthesized through a convergent approach featuring a regio- and stereoselective condensation of isoquinoline and trisubstituted phenylalaninol partners. This practical strategy via the bis-THIQ intermediate will open a rapid access to the hybrid-type renieramycins, as well as ecteinascidins and their analogues.

  一种非经典的雷内拉霉素，即（-）雷内拉霉素T，具有类似于依替尼星的A环结构，通过一种区域和立体选择性的异喹啉和三取代苯丙氨醇反应的汇合方法合成。这种实用的策略通过双THIQ中间体将快速开发出杂交型雷内拉霉素、依替尼星及其类似物的途径。