3-isobutyl-3-(2-methylallyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1321199-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-isobutyl-3-(2-methylallyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Methylprop-2-enyl)-3-(2-methylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 1321199-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SEJUFIHEZVCUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-3-(2-methylallyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (4aSR,7aRS)-4a-isobutyl-3,3-dimethylhexahydrofuro[2,3-c][1,2]dioxane
  参考文献：
  名称：

  双环二恶烷类化合物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm200686d
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 α-(2-methylallyl)-γ-butyrolactone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以64%的产率得到3-isobutyl-3-(2-methylallyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环二恶烷类化合物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm200686d

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Bicyclic Dioxanes as Simplified Dihydroplakortin Analogues
  作者：Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Salvatore Sanna Coccone、Margherita Brindisi、Vittoria Moretti、Simone Brogi、Ettore Novellino、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jm200686d

  日期：2011.8.25

  Here we report the synthesis and evaluation of antiplasmodial activity of a novel series of bicyclic peroxides inspired by the marine natural compound dihydroplakortin. We developed a synthetic strategy leading to the dihydroplakortin-related peroxides in only a few steps. The in vitro antiplasmodial potency of the peroxides was similar to, or greater than, that of the reference natural compound, and

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。