(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxalane-4-methanol | 58789-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxalane-4-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 58789-48-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BIWWKAWWWUHFRE-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxalane-4-methanol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1975, NO 12, 2261-2278,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-己烯酰氯 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxalane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703

文献信息

• OPPOLZER, WOLFGANG;BARRAS, JEAN-PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1666-1675
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BARRAS, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Dihydroxylations of ?-SubstitutedN-(?,?-Enoyl)bornane-10,2-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jean-Pierre Barras

  DOI：10.1002/hlca.19870700703

  日期：1987.11.4

  Pure (E)- or (Z)-enoylsultams 2 were Oxidized with OsO4/N-Methylmorpholine N-oxide in a stereospecific and highly π-face-selective manner. Acetalization of the resulting 1,2-diols furnished, after purification, the stable, crystalline acetals 6 in >99% d.e. and in 63–74% overall yield from 2. Reductive or hydrolytic cleavage of 6 gave enantiomerically pure alcohols 8 or carboxylic acids 9 with recovery

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。
• MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 12, 2261-2278,
  作者：MEYER H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——