5-叔丁基-2-羟基-3-甲基苯甲醛 | 1666-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叔丁基-2-羟基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-5-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1666-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VCYNSDGWNABYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  262.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 tris(2-pentoxy-3-methyl-5-aminophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethylphosphinoxide Derivatives Based on the Triphenylmethane Skeleton. Synthesis and Extraction Properties

  摘要：

  Two different strategies were used to synthesize tri(2-alkoxy-5-nitrophenyl)methanes 6a,b. The X-ray structures of 6a and its precursor 5 show the molecules in a conformation with a syn-orientation of the nitro and alkoxy groups. Hydrogenation and acylation by the appropriate active ester gave the corresponding tri-CMPO derivatives 4a,b. Their ability to complex lanthanide ions was studied by NMR spectroscopy and by nuclear magnetic relaxation dispersion and further characterized by quantum mechanical calculations. Extraction experiments from acidic solution to dichloromethane reveal a reasonable selectivity of Am(III) over Eu(III), but in contrast to similar tetra-CMPOs derivatives of calix[4]arenes the distribution coefficients strongly decrease with increasing concentration of HNO3.

  DOI：

  10.1021/jo050717a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚 生成 5-叔丁基-2-羟基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hultzsch; Schiemann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 363,366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• Enantioselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Sterically Modified Salen−Chromium Complexes
  作者：Rafał Kowalczyk、Piotr Kwiatkowski、Jacek Skarżewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo802107b

  日期：2009.1.16

  A group of modified (salen)Cr(III)Cl complexes with bulky benzylic substituents in the 3,3′-position of the salicylidene moiety have been successfully applied for the asymmetric nitroaldol reaction. The readily accessible complex bearing 3-phenylpent-3-yl groups (2 mol %) leads to β-nitro alcohols in up to 92% yield and 94% ee.

  一组修饰的（salen）Cr（III）Cl配合物在水杨基部分的3,3'-位具有庞大的苄基取代基，已成功地用于不对称硝基醛醇反应。具有3-苯基戊-3-基（2mol％）的容易获得的络合物导致β-硝基醇的产率高达92％和ee为94％。
• 一种环烷氨基苯酚类中间体的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN110117220A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明提供了一种环烷氨基苯酚类中间体的制备方法，包括以下步骤：A)将烷基取代的苯酚、六亚甲基四胺和乙酸或其衍生物进行反应，得到第一粗品；B)将所述第一粗品和环烷基胺类化合物进行反应，得到第二粗品；C)将所述第二粗品、氢化还原剂在醇溶剂中反应，得到烷氨基苯酚类中间体。本申请提供的环烷基氨基苯酚类中间体的制备方法过程简单、条件温和，且制备的烷氨基苯酚类中间体的纯度与收率良好，适合工业化生产。
• Synthesis and Structural Properties of Novel Calixarene Analogues having Schiff Base Units
  作者：Takehiko Yamato、Shinpei Miyamoto、Masashi Takimoto、Pierre Thuéry

  DOI：10.3184/030823407x266225

  日期：2007.11

  Novel calixarene analogues having Schiff base units have been synthesised by condensation reaction of the bisaldehyde with o-phenylenediamines in the presence of boric acid. The present calixarene analogues form hydrogen bonds between imine nitrogen and phenol hydrogen with 1,2-alternate conformation, confirmed by X-ray crystallography.

  在硼酸存在下，通过双醛与邻苯二胺的缩合反应，合成了具有希夫碱单元的新型卡利卡林类似物。经 X 射线晶体学证实，这些萼片烯类似物在亚胺氮和苯酚氢之间形成氢键，并具有 1,2 备选构象。
• Bis-(2-benzylaminoethyl)-disulfides
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04273940A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  It has been found that bis(2-benzylaminoethyl)-disulfides with the phenyl rings carrying various simple substituents, are highly effective anti-inflammatories and inhibit chemotaxis of human neutrophils.

  已经发现，携带各种简单取代基的苯环的双(2-苄基氨乙基)-二硫化物是高效的抗炎药，可以抑制人类中性粒细胞的趋化作用。