5-叠氮基-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 136506-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叠氮基-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-azido-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Azido-1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde；5-azido-1,3-diphenyl-4-formyl-1H-pyrazole；5-azido-1,3-diphenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 136506-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O
• 分子量: 289.296
• InChiKey: YOTINISKBCBMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 铁粉 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并吡啶衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过在碱性介质中5-氨基吡唑-4-甲醛与活性亚甲基化合物的弗里德兰德缩合反应合成了八种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。已经筛选了这些化合物对两种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性细菌的抗菌活性。在5-位具有羧酰胺基的吡唑并吡啶对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，肺炎链球菌和蜡状芽孢杆菌显示中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0699-y
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-叠氮基-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  摘要 3-(烷基/芳基)-5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛缩合得到了吡唑并[3,4-b]吡啶(4)和(5) (3)与活性亚甲基化合物，即：丙二酸二乙酯和丙二腈。

  DOI：

  10.1080/00397919608003494

文献信息

• A Facile Preparation of<i>o</i>-Aminoheteroarenecarbothialdehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Jørgensen、Henrik Frydendahl、Birgitte Fält-Hansen

  DOI：10.1055/s-1991-26525

  日期：——

  Reduction with hydrogen sulfide of heterocyclic o-azidoaldehydes yields the corresponding o-aminocarbothialdehydes as stable crystalline compounds. The reactions are exemplified in the pyrazole and indole series. The o-aminoheteroarencarbothialdehyde give nickel(II) complexes with nickel(II) acetate.

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。
• Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Joergensen、Krystian Pluta、Niels J. Krake、Birgitte Falt-Hansen

  DOI：10.1021/jo00033a039

  日期：1992.3

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.
• El-Metwally, Souad; Khalil, Ali Kh., Acta Chimica Slovenica, 2010, vol. 57, # 4, p. 941 - 947
  作者：El-Metwally, Souad、Khalil, Ali Kh.

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot and Convenient Conversion of 5‐Azidopyrazole‐4‐carboxaldehyde to Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Airong Zheng、Wei Zhang、Jinhui Pan

  DOI：10.1080/00397910600588868

  日期：2006.6.1
• Ahluwalia; Dahiya, Aruna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1208 - 1210
  作者：Ahluwalia、Dahiya, Aruna

  DOI：——

  日期：——