5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 | 5499-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-chloro-1,3-diphenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 5499-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00830559
• 分子量: 282.729
• InChiKey: BORJDGPYDJKXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2-hydroxyethyl)(1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4-b]喹啉荧光传感器在分析化学中的应用

  摘要：

  荧光染料 2-[(2-Hydroxyethyl)-(1,3-diphenyl-1 H - pyrazolo[3,4- b ]quinolin-6-ylmethyl)-amino]ethanol (LL1)检查了它在检测小无机阳离子（锂、钠、钡、钙、镁、镉、铅和锌）方面的效率。该染料在实验室合成，并通过稳态和时间分辨荧光技术进行研究。该化合物用作荧光传感器，适用于检测强极性溶剂（乙腈）中的小无机阳离子（锂、钠、钡、钙、镁、镉、铅和锌）。从分子的电子给体部分（受体）到受体部分（荧光团）的电子转移被认为是化合物作为传感器功能的主要机制。该过程可以在受体部分与无机阳离子络合时被延迟。观察到含有指示剂的氨基醇对二值阳离子的灵敏度相对较高但选择性较差。然而，在加入一定量的水后，该传感器的选择性得到了增强（尤其是对铅阳离子）。讨论了传感器在分析应用中的初步结果。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1251-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-Chloro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenyl-propenone 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  El-Shekeil, Ali; Babaqi, Abdulla; Hassan, Mohammed, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 6, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and Their C–H Activation
  作者：Hitesh B. Jalani、Jin-Hyun Jeong、In-Hui Choi

  DOI：10.1055/a-1296-8835

  日期：2021.2

  3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their aryl derivatives for the first time using seleno-pyran ring formation via an in situ generated selenide reacting directly with α-halo-β-ynones bearing substituted pyrazoles to provide concomitant selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. Subsequent direct C–H arylation of the later compounds effected by palladium catalyzed Heck reaction enables the incorporation of arene

  在此，我们首次公开了通过原位生成的硒化物直接与 α-卤代反应形成硒-吡喃环来合成硒基吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮及其芳基衍生物。带有取代吡唑的β-炔酮提供伴随的硒吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。随后由钯催化的 Heck 反应影响的后续化合物的直接 C-H 芳基化能够在硒吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮支架上以中等至良好的产率掺入芳烃取代基，这可能是有用的用于生物筛查。
• Efficient Synthesis of Pyrazole Fused [6-7-5] Tricyclic Frameworks <i>via</i> Intramolecular Friedel–Crafts Reaction of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Weihui Zhong、Aiping Tu、Kai Chen、Yanbin Liu、Weibo Hu、Xiao Chen

  DOI：10.3184/174751914x13891972597451

  日期：2014.2

  A novel and efficient synthesis of pyrazole fused[6-7-5]tricyclic derivatives via AlCl3-catalysed intramolecular Friedel–Crafts reaction of the Morita–Baylis–Hillman adducts was described and a plausible mechanism was given.

  描述了通过 AlCl3 催化的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环衍生物的新型高效合成方法，并给出了合理的机制。
• A New Route to 5-Chloropyrazole-4-Carbaldehydes and their Behaviour in the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Weihui Zhong、Xiao Chen、Yanyan Shen

  DOI：10.3184/030823410x12766918476516

  日期：2010.7

  5-Chloropyrazole-4-carbaldehydes were efficiently prepared via Vilsmeier reaction of 1H-pyrazol-5(4H)-ones with bis(trichloromethyl) carbonate-DMF instead of the traditional POCl₃–DMF system. The Baylis–Hillman reaction of these aldehydes with activated alkenes promoted by various catalysts were investigated. It was found DMAP accelerated the reaction of methyl acrylate or acrylonitrile with the aldehydes, while in the case of but-3-en-2-one, a catalyst mixture of imidazole and L-proline (1:1) was efficient. Overall, the reactivities of the aldehydes were low.

  通过 1H-吡唑-5(4H)-酮与碳酸二(三氯甲基)酯-DMF 的 Vilsmeier 反应而非传统的 POCl3-DMF 体系，有效地制备了 5-氯吡唑-4-甲醛。研究了这些醛与活化烯在各种催化剂促进下发生的 Baylis-Hillman 反应。结果发现，DMAP 加快了丙烯酸甲酯或丙烯腈与醛的反应，而对于丁-3-烯-2-酮，咪唑和 L-脯氨酸（1:1）的催化剂混合物则很有效。总体而言，醛的反应活性较低。
• Halogen pyrazoles derivatives, a method for producing these halogen
  申请人：Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US03974176A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  1,3-Diaryl-5-halogen-pyrazole-4-acetic acids and their derivatives with analgetic, antipyretic and antiphlogistic action are described.

  描述了具有镇痛、退烧和抗炎作用的1,3-二芳基-5-卤代吡唑-4-乙酸及其衍生物。
• Microwave-accelerated and Catalyst-free Synthesis of Novel<i>tris</i>-(Pyrazolyl)methanes
  作者：Maryam Beyrati、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206426

  日期：2016.9.2

  Pyrazole derivatives constitute an important family of compounds due to their applications as pharmaceuticals, agrochemicals and dyestuffs.1–3 For example, 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivatives ...

  吡唑衍生物构成了一个重要的化合物家族，因为它们可用作药物、农用化学品和染料。1-3 例如，2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮衍生物......