5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 | 163729-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-azido-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-azido-1-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 163729-68-8
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• 分子量: 181.154
• InChiKey: HWAAEIJQSVLWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-azido-1-methylimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-N'-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamidine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 10.17h， 生成 5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263