5-叠氮基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 | 114362-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叠氮基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-azido-4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde；1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 5-azido-3-methyl-1-phenyl-；5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 114362-54-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: ZQOFITOIEXSOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-isothiocyanato-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring closure strategy: synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine, and thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a003
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-叠氮基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n

文献信息

• Na₂S-promoted reduction of azides in water: synthesis of pyrazolopyridines in one pot and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Sirisha Kanugala、Ganesh Kumar C、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c8ob03171a

  日期：——

  with various ketones lead to pyrazolo[3,4-b]pyridines in one pot. Thus, a number of new trifluoromethyl-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds have been prepared and screened for antimicrobial activity against different Gram-positive and Gram-negative strains. A good number of compounds, 4a, 4b, 4d, 4f, 4i, 4k, 4l, 4m, 4r and 4s, were found to possess promising activity. Notably, Na2S on hydrolysis

  使用Na 2 S还原各种叠氮化物已在水中完成，并且在原位，与各种酮反应生成的胺可在一锅中生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。因此，已经制备了许多新的三氟甲基取代的吡唑并[3，4- b ]吡啶化合物，并针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株筛选了抗菌活性。大量的化合物4a，4b，4d，4f，4i，4k，4l，4m，4r和4s被发现具有广阔的发展前景。值得注意的是，Na 2 S在水中水解时会生成H 2 S和NaOH，这有助于叠氮化物的还原，然后进行分子内环化，生成标题化合物。据我们所知，这是在单锅反应中在水性介质中合成标题化合物的第一份报告。
• Preparation of novel azidopyrazole derivatives with anticipated cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Ewies F. Ewies、Marwa El‐Hussieny、Naglaa F. El‐Sayed、Mohamed El‐Shazly、Yu‐Cheng Chen、Yi‐Chang Liu

  DOI：10.1002/jhet.3747

  日期：2020.3

  active methylene compounds were studied. Structures of the prepared compounds were identified using spectroscopic techniques. The reactions mechanisms were also proposed. The cytotoxic and antimicrobial activities were also examined for the newly synthesized compounds.

  研究了叠氮吡唑与某些伯胺和活性亚甲基化合物的反应。使用光谱技术鉴定了所制备化合物的结构。还提出了反应机理。还检查了新合成化合物的细胞毒性和抗微生物活性。
• Tandem 1,5-Hydride Shift/6π Electrocyclization of Ketenimines and Carbodiimides Substituted with Cyclic Acetal and Dithioacetal Functions: Experiments and Computations
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201001372

  日期：2011.4

  beneficial effect of the acetal function, which gives hydride character to the migrating hydrogen atom. The capability to promote the H shift depends on the type of acetal function (acetal better than dithioacetal), its ring size (five-membered better than six-membered) and the heterocumulenic fragment (ketenimine better than carbodiimide). Changing the benzene ring connecting the acetal and ketenimine functions

  带有五元和六元环状缩醛官能团的 N-芳基烯酮亚胺 - 例如 1,3-二氧戊环、1,3-二硫烷、1,3-二恶烷和 1,3-二噻烷系统 - 在 N 的邻位-芳基取代基通过由 [1,5]-H 移位和 6π 电环闭合组成的串联序列在温和热处理后转化为喹啉。结构类似的 N-芳基碳二亚胺在类似的串联过程中转化为喹唑啉。类似的序列可以成功地应用于 N-噻吩基和 N-吡唑基烯酮亚胺。DFT 计算为这些转化建立了一个两步机制，包括初始的 1,5-氢化物位移和随后的 6π 电环化，并证实了缩醛函数的有益效果，这使迁移的氢原子具有氢化物特征。促进 H 位移的能力取决于缩醛官能团的类型（缩醛优于二硫缩醛）、其环大小（五元优于六元）和异累积片段（烯酮亚胺优于碳二亚胺）。改变苯环连接缩醛和烯酮亚胺官能团的杂环对能垒的大小有明显的影响。
• New phosphazine and phosphazide derivatives as multifunctional ligands targeting acetylcholinesterase and β-Amyloid aggregation for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Naglaa F. El-Sayed、Marwa El-Hussieny、Ewies F. Ewies、Marwa A. Fouad、Leila S. Boulos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103499

  日期：2020.1

  Phosphazine and phosphazide derivatives are described herein as a new class of selective and potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and β-amyloid aggregation inhibitors. Phosphazines (5-7) were synthesized smoothly via a redox-condensation reaction of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane with different amines derivatives in the presence of dialkyl azodicarboxylate (Staudinger reaction) while phosphazides

  膦嗪和磷腈衍生物在本文中被描述为一类新型的选择性和有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和β-淀粉样蛋白聚集抑制剂。在偶氮二羧酸二烷基酯存在下，1,2-双（二苯基膦基）乙烷与不同的胺衍生物进行氧化还原缩合反应（斯托丁格反应），而磷叠氮化物（8）则通过叠氮衍生物的亲电攻击而平稳地合成了磷嗪（5-7）。 。根据相容的元素分析和光谱分析，证明了合成化合物的结构是正确的。评价所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。最强的三种化合物（5b-c和8b）的AChE IC50值（29.85-34.96 nM）与多奈哌齐（34。42 nM）通过测试其丁酰胆碱酯酶，MMP-2和自诱导的Aβ聚集抑制活性进行进一步研究。尤其是，香豆素磷腈衍生物（8b）表现出最佳的AChE抑制选择性指数（IC50 = 34.96 nM，AChE / BuChE; 3.81）以及对MMP-2的良好抑制能力（IC50 = 441.33 nM）和自诱导的Aβ1-42聚集（IC50
• Novel pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives: Synthesis, structure–activity relationship studies, and regulation of the AMPK/70S6K pathway
  作者：Yating Guo、Xiaoding Jiang、Qi Chang、Zhihong Xiao、Zhuo Chen、Dejian Jiang、Gaoyun Hu、Qianbin Li

  DOI：10.1002/ardp.202100465

  日期：2022.7

  A series of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated for anti-lung cancer activity. Structure–activity relationship and AutoGPA models were constructed based on the in vitro antiproliferative potency of the compounds against a human lung adenocarcinoma cell line (A549). Compound 9d exhibits improved potency for A549 cell growth inhibition (3.06 ± 0

  设计、合成了一系列新型吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，并对其抗肺癌活性进行了生物学评估。基于化合物对人肺腺癌细胞系 (A549) 的体外抗增殖效力构建了构效关系和 AutoGPA 模型。与 A-769662 (45.29 ± 2.14 μM) 相比，化合物9d表现出对 A549 细胞生长抑制的效力提高 (3.06 ± 0.05 μM)。化合物9d在 1 μM 时可提高一磷酸腺苷活化蛋白激酶 (AMPK) 及其底物乙酰辅酶 A 羧化酶的磷酸化水平并降低磷酸化核糖体 S6 激酶 (p-70S6K) 的水平，其活性与 A -769662 在 20 μM。9天诱导 G2/M 细胞周期停滞，当与“化合物 C”（一种有效的 AMPK 抑制剂）共同孵育时得以挽救。总之，化合物9d通过调节A549细胞中的AMPK/70S6K通路诱导细胞周期停滞，显示出潜在的抗肺癌活性，这可能为抗肺癌药物的发现提供新的线索。