4-<(N-phenylimino)methyl>-5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 114362-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<(N-phenylimino)methyl>-5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-azido-3-methyl-1-phenyl-4-(N-phenyliminomethyl)pyrazole；N-((5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)benzenamine；1-(5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 114362-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆
• 分子量: 302.338
• InChiKey: WHMPEVCEEPQWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(N-phenylimino)methyl>-5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-isothiocyanato-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring closure strategy: synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine, and thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a003
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-<(N-phenylimino)methyl>-5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  串联aza-wittig反应/电环闭合是合成稠合嘧啶的简便方法：吡唑并[3,4-d]和1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的制备。

  摘要：

  衍生自5-azido-4-formyl azoles的亚氨基膦腈与异氰酸酯或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的稠合嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96536-5

文献信息

• Preparation of novel azidopyrazole derivatives with anticipated cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Ewies F. Ewies、Marwa El‐Hussieny、Naglaa F. El‐Sayed、Mohamed El‐Shazly、Yu‐Cheng Chen、Yi‐Chang Liu

  DOI：10.1002/jhet.3747

  日期：2020.3

  active methylene compounds were studied. Structures of the prepared compounds were identified using spectroscopic techniques. The reactions mechanisms were also proposed. The cytotoxic and antimicrobial activities were also examined for the newly synthesized compounds.

  研究了叠氮吡唑与某些伯胺和活性亚甲基化合物的反应。使用光谱技术鉴定了所制备化合物的结构。还提出了反应机理。还检查了新合成化合物的细胞毒性和抗微生物活性。
• Tandem aza-wittig reaction/electrocyclic ring-closure a facile entry to the synthesis of fused pyrimidines: Preparation of pyrazolo[3,4-d] and 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives.
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Ma Victoria Vinader、Jan Becher、Klaus Brondum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96536-5

  日期：1987.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived from 5-azido-4-formyl azoles, with isocyanates or carbon disulfide, leads to functionalized fused pyrimidines.

  衍生自5-azido-4-formyl azoles的亚氨基膦腈与异氰酸酯或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的稠合嘧啶。
• L'abbe, Gerrit; Dyall, Leonard; Meersman, Kathleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2401 - 2406
  作者：L'abbe, Gerrit、Dyall, Leonard、Meersman, Kathleen、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• Fused pyrimidines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring closure strategy: synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine, and thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Maria Victoria Vinader、Jan Becher、Klaus Brondum

  DOI：10.1021/jo00255a003

  日期：1988.9