5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 | 19316-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
• 中文别名: 5'-叠氮基-5'-脱氧胸苷
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5’-azido-5’-deoxythymidine；5′-azido-5′-deoxythymidine；Thymidine, 5'-azido-5'-deoxy-；1-[(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19316-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GKEHVJFBPNPCKI-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-monomethoxytritylamino-2',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  含氨基磷酸酯核苷酸间键合的寡脱氧核苷酸的固相合成及其特异性化学裂解

  摘要：

  带有氨基磷酸酯核苷酸间键的寡核苷酸可以通过标准的固相DNA合成进行化学制备。因此，可以将氨基磷酸酯核苷酸间键随意放置在给定DNA片段内的特定位置。以这种方式制备的经骨架修饰的DNA片段易受特定化学裂解的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710618
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  New [(η⁵-C₅H₅)Ru(N–N)(PPh₃)][PF₆] compounds: colon anticancer activity and GLUT-mediated cellular uptake of carbohydrate-appended complexes

  摘要：

  钌糖基共轭物，通过葡萄糖转运体优先穿过HCT116结肠癌细胞膜，有报道。

  DOI：

  10.1039/c6dt01571a

文献信息

• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• A hydroxamic-acid-containing nucleoside inhibits DNA repair nuclease SNM1A
  作者：William Doherty、Eva-Maria Dürr、Hannah T. Baddock、Sook Y. Lee、Peter J. McHugh、Tom Brown、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1039/c9ob01133a

  日期：——

  synthesised and evaluated as inhibitors of the DNA repair nuclease SNM1A. The series included oxyamides, hydroxamic acids, hydroxamates, a hydrazide, a squarate ester and a squaramide. A hydroxamic acid-derived nucleoside inhibited the enzyme, offering a novel approach for potential therapeutic development through the use of rationally designed nucleoside derived inhibitors.

  九个修饰的核苷，结合锌结合药效基团，已经合成并评估为DNA修复核酸酶SNM1A的抑制剂。该系列包括氧酰胺，异羟肟酸，异羟肟酸酯，酰肼，方酸酯和方酰胺。异羟肟酸衍生的核苷抑制了该酶，通过使用合理设计的核苷衍生的抑制剂为潜在的治疗开发提供了一种新方法。
• Antisense molecules and method of controlling expression of gene function by using the same
  申请人：——

  公开号：US20030162739A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  An antisense molecule which acts on both directions of the inhibition and expression of a gene function and is capable of on-off switching of a gene function appropriately depending on the external factors (orientation controlling factors); and a method for reversibly controlling the expression of a gene function by using the antisense molecule. Such an antisense molecule, which has at least one sugar-base moiety consisting of sugar and a purine or pyrimidine base bonded thereto via a glucoside bond, can bind to a mRNA/gene and/or dissociate therefrom under the orientation control of the base moiety in the molecule by the orientation controlling factors.

  一种反义分子，可以作用于基因功能的抑制和表达的两个方向，并且能够根据外部因素（定向控制因子）适当地开关基因功能；以及一种通过使用该反义分子可逆地控制基因功能表达的方法。这样的反义分子至少包含一个由糖和通过葡苷键连接到糖上的嘌呤或嘧啶碱基部分，可以通过分子中碱基部分的定向控制因子的定向控制，结合到mRNA/基因上，和/或从中解离。
• Nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030208050A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Novel nucleoside derivatives represented by the following general formula (1): 1 wherein X is(are) the same or different and each represents a pyrimidine or purine base or a derivative thereof, Y-and Y′ are the same or different and each represents at least one amino acid or amino acid derivative selected from the group consisting of serine, threonine, ornithine, aspartic acid, glutamic acid, lysine, arginine, cysteine, methionine, &dgr;-hydroxylysine, N-aminoethylglycine, N-aminoethylserine, N-aminoethyllysine, N-aminoethylornithine, N-aminoethylaspartic acid, N-aminoethylglutamic acid, homoglutamic acid, &bgr;-thiocarbonylaspartic acid, &ggr;-thiocarbonylglutamic acid, and &dgr;-thiocarbonylhomoglutamic acid, R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, A represents a single bond or a carbonyl or thiocarbonyl group, 1 is an integer of 0 to 5, and n is an integer of 1 to 100.

  以下是通用公式（1）所代表的新型核苷衍生物： 其中X是相同或不同的，每个代表嘧啶或嘌呤碱基或其衍生物，Y和Y'是相同或不同的，每个代表丝氨酸、苏氨酸、鸟氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、δ-羟基赖氨酸、N-氨基乙基甘氨酸、N-氨基乙基丝氨酸、N-氨基乙基赖氨酸、N-氨基乙基鸟氨酸、N-氨基乙基天冬氨酸、N-氨基乙基谷氨酸、同谷氨酸、β-硫代羰基天冬氨酸、γ-硫代羰基谷氨酸和δ-硫代羰基同谷氨酸，R1代表氢原子或羟基，A代表单键或羰基或硫代羰基，1是0到5的整数，n是1到100的整数。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Anthraniloyl-AMP Mimics as PQS Biosynthesis Inhibitors Against Pseudomonas aeruginosa Resistance
  作者：Shekh Sabir、Sujatha Subramoni、Theerthankar Das、David StC. Black、Scott A. Rice、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules25133103

  日期：——

  therefore, it is an attractive target for the development of anti-virulence therapeutics against Pseudomonas resistance. Herein, we report the design and synthesis of novel triazole nucleoside-based anthraniloyl- adenosine monophosphate (AMP) mimics. These analogues had a major impact on the morphology of bacterial biofilms and caused significant reduction in bacterial aggregation and population density

  假单胞菌喹诺酮系统 (PQS) 是铜绿假单胞菌中三个主要相互连接的群体感应信号系统之一。毒力因子 PQS 和 HHQ 激活转录调节因子 PqsR (MvfR)，它控制细菌中的多种活动，包括生物膜形成和 PQS 生物合成的上调。邻氨基苯甲酰辅酶A合成酶（PqsA）催化喹诺酮类生物合成的第一步和关键步骤；因此，它是开发针对假单胞菌耐药性的抗毒力疗法的一个有吸引力的目标。在此，我们报告了基于三唑核苷的新型邻氨基苯甲酰腺苷单磷酸 (AMP) 模拟物的设计和合成。这些类似物对细菌生物膜的形态有重大影响，并导致细菌聚集和种群密度显着降低。然而，这些化合物对 PQS 的抑制作用有限，对绿脓素的产生没有任何影响。