5-氨基-2,5-二脱氧腺苷酸 | 14585-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 5-氨基-2,5-二脱氧腺苷酸
• 英文名称: 5'-Amino-2',5'-didesoxy-adenosin
• 英文别名: 5'-amino-2',5'-dideoxyadenosine；Adenosine, 5'-amino-2',5'-dideoxy-；(2R,3S,5R)-2-(aminomethyl)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 14585-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: WUGWUQVMPOHXKQ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,5-二脱氧腺苷酸 在 sodium phosphate buffer 、 adenosine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-((2R,4S,5R)-5-Aminomethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  与一系列腺嘌呤衍生物作为抑制剂相互作用时，ADA的QSAR分析。

  摘要：

  在不存在和存在腺嘌呤衍生物（R1-R24）的磷酸钠缓冲液（50 mM; pH 7.5）溶液中，在27摄氏度下测定Km和Ki等腺苷脱氨酶的动力学参数。这些动力学参数用于QSAR分析。因此，我们发现了一些理论上的描述子，腺苷脱氨酶（ADA）对作为抑制剂的几种腺嘌呤核苷的结合亲和力是相关的。QSAR分析表明，腺嘌呤核苷与ADA相互作用时的结合亲和力取决于分子体积，分子的偶极矩，N1原子周围的电荷以及相关分子的最高正电荷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030719
• 作为产物：
  描述：

  5′-azido-2′,5′-dideoxyadenosine 、 三苯基膦 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The “Corey's Reagent,” 3,5-di-tert-butyl-1,2-Benzoquinone, as a Modifying Agent in the Synthesis of Fluorescent and Double-Headed Nucleosides
  作者：Victor A. Timoshchuk、Richard I. Hogrefe

  DOI：10.1080/15257770903044598

  日期：2009.8.11

  A new method for the synthesis of fluorescent nucleosides has been developed. It has been shown that a reaction of benzoquinone with aminopropenyl group at C-5-position of 2'-deoxyuridine or 2'-deoxycytidine and aminopropynyl group at the C-7-position of 8-aza-7-deazaadenosine under extremely mild conditions affords conjugated benzoxazole derivatives of nucleosides, which possess strong fluorescent properties. In a similar reaction 5'-amino-5'-deoxy-nucleosides form double-headed nucleoside derivatives with benzoxazole attached at C-4'-position.
• 5'-MODIFIZIERTE NUKLEOTIDE UND IHRE ANWENDUNG IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN
  申请人：Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie

  公开号：EP1084266A2

  公开（公告）日：2001-03-21
• ANWENDUNG VON 5'-MODIFIZIERTEN NUKLEOTIDEN IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN
  申请人：Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie

  公开号：EP1084266B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6627416B1
  申请人：——

  公开号：US6627416B1

  公开（公告）日：2003-09-30
• [DE] 5'-MODIFIZIERTE NUKLEOTIDE UND IHRE ANWENDUNG IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN<br/>[EN] 5'-MODIFIED NUCLEOTIDES AND THE APPLICATION THEREOF IN MOLECULAR BIOLOGY AND MEDICINE<br/>[FR] NUCLEOTIDES 5'-MODIFIES ET LEUR UTILISATION EN BIOLOGIE MOLECULAIRE ET EN MEDECINE
  申请人：——

  公开号：WO1999053087A2

  公开（公告）日：1999-10-21

  [EN] The invention relates to 5'-modified nucleotides and nucleic acids containing said nucleotides. The invention also relates to methods for integrating 5'-modified nucleotides in nucleic acids and subsequent localized splitting of the nucleic acids on the 5'-modified monomer structural elements. The inventive methods can be used in nucleic acid sequencing, in the creation of nucleic acid libraries, in the detection of mutations, in the production of carrier-bound nucleic acids and for pharmaceutical purposes.
  [FR] L'invention concerne des nucléotides 5'-modifiées et des acides nucléiques les contenant. L'invention concerne en outre des procédés pour intégrer les nucléotides 5'-modifiés dans des acides nucléiques, ainsi que la dissociation localisée subséquente des acides nucléiques sur les blocs de base de monomères 5'-modifiés. Ces procédés s'utilisent dans le séquençage d'acide nucléique, la création de bibliothèques d'acide nucléique, la mise en évidence de mutations, la préparation d'acides nucléiques liés à des supports, ainsi qu'à des fins pharmaceutiques.
  [DE] Die Erfindung betrifft 5'-modifizierte Nukleotide und diese Nukleotide enthaltende Nukleinsäuren. Weiterhin werden Verfahren zum Einbau der 5'-modifizierten Nukleotide in Nukleinsäuren und die anschliessende ortspezifische Spaltung der Nukleinsäuren an den 5'-modifizierten Monomerbausteinen offenbart. Diese Verfahren können zur Nukleinsäuresequenzierung, zur Erzeugung von Nukleinsäurebibliotheken, zum Nachweis von Mutationen, zur Herstellung trägergebundener Nukleinsäuren und für pharmazeutische Zwecke eingesetzt werden.