1-(5'-azido-2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-(5'-azido-2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GKEHVJFBPNPCKI-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-azido-2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 4-amino-5-methyl-1-[(5aS,7R,8aR)-5a,6,8a,9-tetrahydro-4H,7H-furo[3,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-e][1,4]oxazepin-7-yl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolo融合的3'，5'-环状核苷类似物的合成及其抗HIV活性，该类似物来自分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Triazolo融合的3'，5'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的胸腺嘧啶核苷碱基已成功转化为相应的5-甲基胞嘧啶成分。在MAGI分析中检查了合成的化合物，以探索抗HIV活性；在H9 T淋巴细胞分析中，检查了化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100366
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5'-azido-2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo融合的3'，5'-环状核苷类似物的合成及其抗HIV活性，该类似物来自分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Triazolo融合的3'，5'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的胸腺嘧啶核苷碱基已成功转化为相应的5-甲基胞嘧啶成分。在MAGI分析中检查了合成的化合物，以探索抗HIV活性；在H9 T淋巴细胞分析中，检查了化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100366

文献信息

• Deoxynucleic Guanidines (DNG)- Modified Oligonucleotides and Methods of Synthesizing Deoxynucleic Guanidine Strands
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399304A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are spherical nucleic acids (SNAs) comprising oligonucleotides comprising one or more modified oligonucleotides, and methods of use thereof. Also disclosed are methods of synthesizing modified oligonucleotides for use in therapeutics, including deoxynucleic guanidine (DNG)-modified oligonucleotides.

  本文披露了包含寡核苷酸的球形核酸（SNAs），其中寡核苷酸包括一个或多个修饰的寡核苷酸，并且其使用方法。还披露了用于合成用于治疗的修饰寡核苷酸的方法，包括脱氧核酸胍（DNG）修饰的寡核苷酸。
• Novel Dideoxynucleoside Derivatives
  申请人：Kitade Yukio

  公开号：US20080064868A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside derivative represented by the following formula [1]: (wherein R 1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R 2 represents a hydrogen atom or a protecting group of an amino group; R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group of a hydroxyl group); a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance prepared by binding said dideoxynucleoside derivative to an insoluble carrier, and an oligonucleotide analogue into which said dideoxynucleoside derivative is introduced. The oligonucleotide analogue being introduced with a dideoxynucleoside derivative of the present invention has excellent thermal stability and also high binding affinity when duplex is formed. Also, it is anticipated that it has high resistance to nucleases. Further, the dideoxynucleoside derivative of the present invention can be used as an amidite reagent to be used for nucleic acid synthesis, and also as a starting material for solid phase synthesis of nucleic acid by binding the amidite reagent to a solid phase.

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。
• Nucleoside dimers analogues with a 1,2,3-triazole linkage: conjugation of floxuridine and thymidine provides novel tools for cancer treatment. Part II
  作者：Dagmara Baraniak、Daniel Baranowski、Piotr Ruszkowski、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2019.1610891

  日期：2019.11.2

  Abstract The fluorinated nucleoside dimers with a 1,2,3-triazole linkage are novel compounds within the field of bioorganic chemistry. We report on the synthesis and properties of two groups of nucleoside dimers analogs possessing a different arrangement of the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkage. Based on analysis of the 3JHH, 3JH1′C2, and 3JH1′C6 we estimated conformational preferences of sugar

  摘要具有1,2,3-三唑键的氟化核苷二聚体是生物有机化学领域中的新型化合物。我们报告了具有1,4-二取代的1,2,3-三唑键的不同排列的两组核苷二聚体类似物的合成和性质。基于对3JHH，3JH1'C2和3JH1'C6的分析，我们估计了糖部分的构象偏爱和糖苷键周围的方向。这些化合物显示出中等的抗癌活性，并在三种不同的癌细胞系中进行了细胞抑制研究。
• METHOD FOR PREPARING NANOPARTICLES BASED ON FUNCTIONAL AMPHIPHILIC MOLECULES OR MACROMOLECULES, AND THE USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE VICTOR SEGALEN BORDEAUX 2

  公开号：US20140308343A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorization of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  本发明涉及一种基于功能性两亲分子或大分子的纳米粒子制备方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂封装，并用于治疗剂，特别是抗肿瘤剂的输送和载荷。
• Novel Diastereomeric Thymidine Cyclic 3′,5′-<i>threo-</i>Phosphoramidates
  作者：Darinka Katalenić、Mladen Žinić

  DOI：10.1080/07328319808004235

  日期：1998.7

  Novel diastereomeric thymidine cyclic 3',5'-threo-phosphoramidates were prepared by the treatment of 5'-azido derivative of threo-thymidine with triphenyl phosphite as well as by the treatment of the corresponding amino derivative with phenyl phosphodichloridate. Phosphoramidation of the regioisomeric 3'- and 5'-azido derivatives of erythro-thymidine by means of triphenyl phosphite afforded the open-chain 3'- and 5'-phosphoramidates. The reaction which afforded the cyclic products was assumed to proceed via the cyclic tetraoxazaphosphorane intermediates.