5'-amino-3'-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine | 130128-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-amino-3'-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-amino-3'-O-t-butyldimethylsilyl thymidine；5'-amino-5'-deoxy-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine；5'-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5’-deoxythymidine；1-((2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5'-deoxy-5'-amino-3'-o-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine；5'-amino-3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine；5'-deoxy-5'-amino-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130128-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: HIVHOOFITUXUSD-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-3'-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  骨架修饰寡核苷酸的结构和稳定性分析：在催化模板合成中避免产物抑制的意义

  摘要：

  在 d(CpGpTNTpGpC) 之间形成的骨架修饰的 DNA 双链体 1 不稳定的结构和热力学起源，包含单个氨基乙基 (-CH2-CH2-NH2+-) 代替磷酸二酯 (-O-PO2-- O-) 中心 TT 二聚体的连接和 d(GpCpApApCpG) 进行了研究。对相应的天然双链体和双链体 1 的两个其他相关结构类似物的分析进行了比较。双链体 1 显示了与二态过程一致的协同热熔融转变。在 2 mM 浓度下，双链体 1 的解链温度比天然双链体降低了 17 °C，这种稳定性的降低进一步归因于 7 kcal mol-1 的焓降低和熵的有利增加15 eu mol-1。核磁共振结构分析表明，修饰后的双链体 1 仍采用经典的 B-DNA 构象，并保留了 Watson-Crick 碱基配对；然而，取代修饰骨架中的天然 PO2- 基团的 CH2 基团是灵活的...

  DOI：

  10.1021/ja972869w
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-amino-3'-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNAs with succinamide internucleoside linkages and its application in discrimination of T-C mismatch

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.123162

文献信息

• Oligonucleotide analogues containing internucleotide C3′-CH2-C(O)-NH-C5′ bonds
  作者：S. V. Kochetkova、A. M. Varizhuk、N. A. Kolganova、E. N. Timofeev、V. L. Florent’ev

  DOI：10.1134/s106816200902006x

  日期：2009.3

  interaction of 3'-deoxy-3'-carboxylmethylribothymidine-2',3'-lactone obtained by hydrolysis of 2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-ethoxycarboxylmethylribothymidine with 5'-deoxy-5'-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine. After standard manipulations with protective groups, the dinucleoside was converted into 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoroamidite), which was used for the synthesis

  通过3'-脱氧-3'-羧基甲基核苷嘧啶-2'，3'-内酯的相互作用，合成了带有酰胺间C3'-CH2-C（O）-NH-C5'键的二核苷。 -O-乙酰基-5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-乙氧基羧基甲基核糖嘧啶和5'-脱氧-5'-氨基-3'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）胸苷。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N'-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。测量了由修饰的和互补的天然寡核苷酸形成的双链解链曲线，并计算了双链形成的解链温度和热力学参数。
• Oligonucleotide analogs with sulfamate linkages
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05470967A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Oligonucleotides possessing at least one sulfamate or sulfamide internucleotides linkages. These compounds can be used as specific hybridization probes to detect complementary nucleic acid sequences.

  具有至少一个磺酸酯或磺酰胺核苷酸间连接的寡核苷酸。这些化合物可用作特异杂交探针，用于检测互补的核酸序列。
• Aryl H-phosphonates. 10. Synthesis of nucleoside phosphoramidate and nucleoside phosphoramidothioate analogues via H-phosphonamidate intermediates
  作者：Inger Kers、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00656-0

  日期：1999.9

  internucleoside linkage, namely thymidin-3′-yl N(thymidin-5′-yl)-H-phosphonamidate 4, was achieved via the reaction of a suitably protected nucleoside aryl H-phosphonate with a 5′-amino-5′-deoxythymidine derivative. The usefulness of 4 as an intermediate for the preparation of various nucleotide analogues was assessed by converting it into the corresponding dinucleoside phosphoramidate and dinucleoside phosphoramidothioate

  与3'-5'H-磷酰胺酯核苷间键的新型二核苷单磷酸类似物的合成，即胸苷-3'-基N（胸苷-5'-基）-H-磷酰胺4，达到通过反应带有5'-氨基-5'-脱氧胸苷衍生物的适当保护的核苷芳基H-膦酸酯。通过将其转化为相应的在氨基磷酸酯键的桥接位置带有PN键的二核苷氨基磷酸酯和二核苷氨基硫代磷酸酯衍生物，来评估4作为制备各种核苷酸类似物的中间体的有用性。
• A new synthetic method for the preparation of nucleoside phosphoramidate analogues with the nitrogen atom in bridging positions of the phosphoramidate linkage
  作者：Inger Kers、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10734-1

  日期：1998.3

  An efficient method for the preparation of nucleoside P3′→N5′ and N3′→P5′ phosphoramidates and their thio analogues results from generation of a pyridine adduct of a nucleoside metaphosphate or its analogue from a nucleoside H-phosphonate, nucleoside H-phosphonothioate or nucleoside H-phosphonodithioate monoester followed by its reaction with 5′- or 3′-aminonucleoside.

  制备核苷P3'→N5'和N3'→P5'氨基磷酸酯及其硫代类似物的有效方法是由核苷H-膦酸酯，核苷H-膦硫代酸酯或核苷H-膦二硫代磷酸单酯，然后与5'-或3'-氨基核苷反应。
• 5′-Trityl-Substituted Thymidine Derivatives as a Novel Class of Antileishmanial Agents:<i>Leishmania infantum</i>EndoG as a Potential Target
  作者：Elena Casanova、David Moreno、Alba Gigante、Eva Rico、Carlos Mario Genes、Cristina Oliva、María-José Camarasa、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1002/cmdc.201300129

  日期：2013.7

  Two series of 5′‐triphenylmethyl (trityl)‐substituted thymidine derivatives were synthesized and tested against Leishmania infantum axenic promastigotes and amastigotes. Several of these compounds show significant antileishmanial activity, with IC50 values in the low micromolar range. Among these, 3′‐O‐(isoleucylisoleucyl)‐5′‐O‐(3,3,3‐triphenylpropanoyl)thymidine displays particularly good activity

  合成了两个5'-三苯甲基（三苯甲基）取代的胸腺嘧啶衍生物系列，并针对婴儿利什曼原虫的轴突前鞭毛体和变形虫进行了测试。这些化合物中的几种显示出显着的抗菌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。其中，3'- O-（异亮环烯基）-5'- O-（3,3,3-三苯基丙酰基）胸苷对细胞内的变形虫表现出特别好的活性。在三苯甲基胸腺嘧啶脱氧核苷的存在下进行的表征寄生虫细胞死亡的性质的测定表明，在细胞死亡过程中，线粒体跨膜电位发生了显着变化，超氧化物浓度增加，DNA降解也显着减少。结果表明，线粒体核酸酶LiEndoG是该化合物家族作用的靶标。