5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 | 25152-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-aminothymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 25152-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD00047488
• 分子量: 241.247
• InChiKey: PYWLBQPICCQJFF-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 - 173°C
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

SDS

1.1 产品标识符
: 5′-Amino-5′-deoxythymidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H15N3O4
分子式
: 241.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5'-氨基-5'-脱氧胸苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5'-deoxy-5’-[N-(sulfamoyl)amino]-β-D-thymidine
  参考文献：
  名称：

  脱氧胸苷单磷酸的磺酰胺类似物的合成作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  最近发现的酶结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶（TMPKmt）催化脱氧胸苷单磷酸（dTMP）的磷酸化反应生成脱氧胸苷二磷酸（dTDP），这对结核分枝杆菌的生长和存活是必不可少的合成。抑制TMPKmt是开发新型抗结核药的诱人途径。基于硫酰胺可能是合适的磷酸盐等排体的前提，使用诱导拟合对接方法在计算机上将包含C5'处各种取代的硫酰胺的脱氧胸苷类似物模拟到TMPKmt的活性位点（PDB登录号：1N5K）中。合成了模型化合物的选择，并评估了它们作为TMPKmt抑制剂的活性。三种化合物在微摩尔范围（10-50μM）中显示出对TMPKmt的竞争性抑制。在体外测试了化合物对耻垢分枝杆菌的抗分枝杆菌活性：三种化合物显示出较弱的抗分枝杆菌活性（MIC 250μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.001
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  紧密连接的吗啉代核苷嵌合体：新型、紧凑的阳离子寡核苷酸类似物

  摘要：

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。

  DOI：

  10.1039/d1ob01174j

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009016132A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds or pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to compounds that are polo-like kinase (PLKs) inhibitors useful for the treatment of disease states mediated by PLK, especially PLK4, in particular such compounds that are useful in the treatment of pathological processes which involve an aberrant cellular proliferation, such as tumour growth, rheumatoid arthritis, restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及化合物或其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。该发明特别涉及一类极化样激酶（PLKs）抑制剂化合物，用于治疗由PLK介导的疾病状态，特别是PLK4，特别是在治疗涉及异常细胞增殖的病理过程中有用的化合物，如肿瘤生长、类风湿性关节炎、再狭窄和动脉粥样硬化。
• Solid-Phase Synthesis of Positively Charged Deoxynucleic Guanidine (DNG) Tethering a Hoechst 33258 Analogue:  Triplex and Duplex Stabilization by Simultaneous Minor Groove Binding
  作者：Putta Mallikarjuna Reddy、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja031557s

  日期：2004.3.1

  charged guanidine replaces the phosphodiester linkages, tethering to Hoechst 33258 fluorophore by varying lengths has been synthesized. A pentameric thymidine DNG was synthesized on solid phase in the 3' --> 5' direction that allowed stepwise incorporation of straight chain amino acid linkers and a bis-benzimidazole (Hoechst 33258) ligand at the 5'-terminus using PyBOP/HOBt chemistry. The stability

  脱氧核胍 (DNG) 是一种 DNA 类似物，其中带正电荷的胍取代了磷酸二酯键，通过不同长度与 Hoechst 33258 荧光团相连。在固相上以 3' --> 5' 方向合成了五聚体胸苷 DNG，允许使用 PyBOP/HOBt 化学在 5'-末端逐步掺入直链氨基酸接头和双苯并咪唑 (Hoechst 33258) 配体. (DNA)(2).DNG-H 三链体和 DNA.DNG-H 双链体的稳定性由 DNG 和 DNG-Hoechst 33258 (DNG-H) 偶联物​​与 30 聚体双链 (ds) DNA、d(CGCCGCGCGCGCGAAAAACCCGGCGCGCGC) 形成)/d(GCGGCGCGCGCGCTTTTTGGGCCGCGCGCG) 和单链 (ss) DNA，5'-CGCCGCGCGCGCGAAAAACCCGGCGCGCGC-3'，分别通过热熔解和荧光发射实验进行了评估。在
• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• Probing the Binding Requirements of Modified Nucleosides with the DNA Nuclease SNM1A
  作者：Eva-Maria Dürr、Joanna F. McGouran

  DOI：10.3390/molecules26020320

  日期：——

  only a limited number of inhibitors have been reported to date. Herein, we report the synthesis and evaluation of a family of malonate-based modified nucleosides to investigate the optimal positioning of metal-binding groups in nucleoside-derived inhibitors for SNM1A. These compounds include ester, carboxylate and hydroxamic acid malonate derivatives which were installed in the 5′-position or 3′-position

  SNM1A 是一种涉及 DNA 链间交联修复的核酸酶，因此，它的抑制作用对于克服对化学治疗性交联剂的抗性很重要。然而，SNM1A活性位点中金属离子的数量和身份仍未得到证实，迄今为止报道的抑制剂数量有限。在此，我们报告了基于丙二酸的修饰核苷家族的合成和评估，以研究金属结合基团在核苷衍生的 SNM1A 抑制剂中的最佳定位。这些化合物包括酯、羧酸酯和异羟肟酸丙二酸酯衍生物，它们安装在胸苷的 5'-位或 3'-位或作为两个核苷之间的连接。作为重组 SNM1A 抑制剂的评估表明，所测试的 12 种化合物中有 9 种在 1 mM 浓度下具有抑制作用。最有效的化合物在 5'-位含有异羟肟酸丙二酸酯基团。总体而言，我们的研究促进了对 SNM1A 核苷衍生抑制剂要求的理解，并表明在金属螯合剂（如异羟肟酸丙二酸酯）附近含有带负电荷基团的基团是抑制剂设计中很有前景的结构。
• Symmetrical and unsymmetrical <i>α</i>,<i>ω</i>-nucleobase amide-conjugated systems
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof K K Koziol、Radosław Motyka、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.6.34

  日期：——

  uracils or N-9 Michael adducts of 6-chloropurine with methyl acrylate. The amines used were aliphatic/aromatic diamines, adenine, 5-substituted 1-(omega-aminoalkyl)uracils and 5'-amino-2',5'-dideoxythymidine. The title compounds may find application as antiprotozoal agents. Moreover, preliminary microscopy TEM studies of supramolecular behaviour showed that target molecules with bolaamphiphilic structures

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。