5'-N-(4-methoxytrityl)-5'-amino-5'-deoxy-thymidine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) | 120021-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-N-(4-methoxytrityl)-5'-amino-5'-deoxy-thymidine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 5'-amino-N-monomethoxytritylthymidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite；3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-2-[[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 120021-10-5
• 化学式: C₃₉H₄₈N₅O₆P
• 分子量: 713.814
• InChiKey: SNGOQHTZUWMMEX-XPXLEKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-N-(4-methoxytrityl)-5'-amino-5'-deoxy-thymidine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷-DNA缀合物的合成。

  摘要：

  提出了氨基糖苷-核酸缀合物的开发。已经进行了与卡那霉素和新霉素异硫氰酸酯共价连接的DNA二聚体的合成。此类缀合物的开发将有助于将核酸的序列特异性与结合核酸靶标中氨基糖苷抗生素的静电/形状互补性相结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00157-9
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5'-N-(4-methoxytrityl)-5'-amino-5'-deoxy-thymidine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  胍骨架寡核苷酸的无汞自动化合成

  摘要：

  报道了一种使用碘作为温和且廉价的偶联剂合成脱氧核胍 (DNG) 寡核苷酸的新方法。这种方法不需要以往用于制备 DNG 寡核苷酸的方法中使用的有毒汞盐和刺激性苯硫酚。这种偶联策略很容易转化为标准的 MerMade 12 寡核苷酸合成仪，偶联率为 95%，并且能够合成 20 mer DNG 寡核苷酸，这是迄今为止最长的 DNG 链，以及混合 DNA-DNG 序列与 3- 9 个 DNG 插件。重要的是，与没有明显细胞毒性的未修饰寡核苷酸相比，DNG 寡核苷酸表现出强大的独立细胞摄取。综合起来，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09937

文献信息

• New approach to solid phase synthesis of polyamide nucleic acids analogues (PNA) and PNA-DNA conjugates
  作者：Dmitry A. Stetsenko、Elena N. Lubyako、Viktor K. Potapov、Tatyana L. Azhikima、Evgeny D. Sverdlov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00624-7

  日期：1996.5

  New version of sequential DNA and polyamide solid phase synthesis is applied to the preparation of PNA and PNA-DNA conjugates bearing free 3′-end. N-Mmt protected uracil and thymine PNA monomers are obtained in high yields. Novel support derived from TSK Gel Toyopearl® and efficient coupling procedure with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy-l-benzotriazole (TPSOBt) are also developed. Preliminary

  新版本的顺序DNA和聚酰胺固相合成技术可用于制备带有3'端的PNA和PNA-DNA共轭物。以高收率获得N-Mmt保护的尿嘧啶和胸腺嘧啶PNA单体。从TSK凝胶的Toyopearl衍生的新的支持®和高效的偶联方法与2,4,6- triisopropylbenzenesulfonyloxy -1-苯并三唑（TPSOBt）也开发。报告了所制备化合物的生物学测试的初步结果。
• Solid-Phase Synthesis of Oligodeoxynucleotides containing phosphoramidate internucleotide linkages and their specific chemical cleavage
  作者：Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.19880710618

  日期：1988.9.28

  Oligonuclecotides bearing phosphoramidate internucleotide linkages can be prepared chemically by standard solid-phase DNA synthesis. Thus, phosphoramidate internucleotide bonds can be placed at will into specific positions within a given DNA fragment. The backbone-modified DNA fragments prepared in this way are susceptible to a specific chemical cleavage.

  带有氨基磷酸酯核苷酸间键的寡核苷酸可以通过标准的固相DNA合成进行化学制备。因此，可以将氨基磷酸酯核苷酸间键随意放置在给定DNA片段内的特定位置。以这种方式制备的经骨架修饰的DNA片段易受特定化学裂解的影响。
• Deoxynucleic Guanidines (DNG)- Modified Oligonucleotides and Methods of Synthesizing Deoxynucleic Guanidine Strands
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399304A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are spherical nucleic acids (SNAs) comprising oligonucleotides comprising one or more modified oligonucleotides, and methods of use thereof. Also disclosed are methods of synthesizing modified oligonucleotides for use in therapeutics, including deoxynucleic guanidine (DNG)-modified oligonucleotides.

  本文披露了包含寡核苷酸的球形核酸（SNAs），其中寡核苷酸包括一个或多个修饰的寡核苷酸，并且其使用方法。还披露了用于合成用于治疗的修饰寡核苷酸的方法，包括脱氧核酸胍（DNG）修饰的寡核苷酸。
• Novel Dideoxynucleoside Derivatives
  申请人：Kitade Yukio

  公开号：US20080064868A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside derivative represented by the following formula [1]: (wherein R 1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R 2 represents a hydrogen atom or a protecting group of an amino group; R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group of a hydroxyl group); a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance prepared by binding said dideoxynucleoside derivative to an insoluble carrier, and an oligonucleotide analogue into which said dideoxynucleoside derivative is introduced. The oligonucleotide analogue being introduced with a dideoxynucleoside derivative of the present invention has excellent thermal stability and also high binding affinity when duplex is formed. Also, it is anticipated that it has high resistance to nucleases. Further, the dideoxynucleoside derivative of the present invention can be used as an amidite reagent to be used for nucleic acid synthesis, and also as a starting material for solid phase synthesis of nucleic acid by binding the amidite reagent to a solid phase.

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。
• LIPID FORMULATED SINGLE STRANDED RNA
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130156845A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compositions comprising a nucleic acid lipid particle and an oligomeric compound and uses thereof. In certain embodiments, such compositions are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds or as RNAi compounds.

  本发明提供了包含核酸脂质粒子和寡核苷酸化合物的组合物及其用途。在某些实施方式中，这些组合物可用作反义物质。某些这样的反义物质可用作RNase H反义物质或RNAi物质。