1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(异氰基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 132101-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(异氰基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5'-isocyano-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(isocyanomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132101-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: GBWQKYUVGHOFTL-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(异氰基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5'-异氰基-5'-脱氧胸苷，5'-异氰基-2'，5'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'-的合成及抗逆转录病毒特性叠氮基5'-异氰基-2'，3'，5'-三苯氧尿苷。

  摘要：

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，

  DOI：

  10.1021/jm00108a028