5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine | 171563-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
• 英文别名: TBDMS(-3)[Mes(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 171563-32-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₇SSi
• 分子量: 434.586
• InChiKey: FXRHZPUILYFNDA-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine 在 sodium hydroxide 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  シクロペンテン誘導体及びシクロペンテン誘導体の製造方法

  摘要：

  题目：提供一种制造工程数较少、易得到单一立体异构体、不需要昂贵催化剂或大量溶剂的环戊烯衍生物及其制造方法。 解决方案：提供由化学式（a）或（b）表示的环戊烯衍生物（其中，X是保护基的羟基，B表示核酸盐基），以及从花糖衍生物制造环戊烯衍生物的方法。 选择图：图1。

  公开号：

  JP2021070665A

文献信息

• Synthesis of triazole-linked morpholino oligonucleotides via Cu^I catalysed cycloaddition
  作者：Matthew J. Palframan、Rima D. Alharthy、Paulina K. Powalowska、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c6ob00007j

  日期：——

  Triazole-linked morpholino (TLMO) oligonucleic acids were synthesised using the CuI catalysed (3 + 2) azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The modified DNA analogues were incorporated into 13-mer sequences via solid phase synthesis. UV melting experiments showed that the TLMO modification gives higher Tm values than the corresponding TLDNA modification.

  使用 Cu I催化的 (3 + 2) 叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成三唑连接的吗啉代 ( TL MO) 寡核酸。修饰的 DNA 类似物通过固相合成被整合到 13-mer 序列中。紫外熔解实验表明，TL MO 修饰比相应的TL DNA 修饰产生更高的T m值。
• SYNTHESIS OF SELENIUM-DERIVATIZED NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR X-RAY CRYSTALLOGRAPHY
  作者：Nicolas Carrasco、Dov Ginsburg、Quan Du、Zhen Huang

  DOI：10.1081/ncn-100105907

  日期：2001.9.30

  We report here the synthesis of nucleoside and oligonucleotide analogs containing selenium, which serves as an anomalous scattering center to enable MAD phase determination in nucleotide X-ray crystallography. We have developed a phase transfer approach to introduce the selenium functionality in A, C, G, T, and U nucleosides at 5′-positions. In the incorporation of the selenium functionality, the leaving

  我们在这里报告了含有硒的核苷和寡核苷酸类似物的合成，硒作为异常散射中心，可以在核苷酸 X 射线晶体学中确定 MAD 相。我们开发了一种相转移方法，以在 A、C、G、T 和 U 核苷的 5' 位引入硒功能。在引入硒官能团时，离去基团（溴化物、甲磺酰基和甲苯磺酰基）很容易被硒化钠、二硒化钠和甲基硒化钠取代，产率高于 90%。硒衍生的寡核苷酸已通过亚磷酰胺化学合成。
• Novel synthesis of 2′-deoxy[5′-2H]ribonucleoside derivatives from 5′-O-Ac-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleoside derivatives
  作者：Etsuko Kawashima、Keizo Toyama、Kenshiro Ohshima、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1355-l

  日期：1995.9

  An excellent approach to the synthesis of [5′-2H)thymidine (6-T), -N4-benzoyl-2′-deoxycytidine (6-CBz), -N6-benzoyl-2′-deoxyadenosine (6-ABz), and -2′-deoxy-N2-isobutylylguanosine (6-G1Bu) was accomplished by treating the corresponding 5′-O-Ac-3′-O-TBDMS-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleosides (4) with Bu3Sn2H - Et3B at < −70°C, followed by removal of the TBDMS and Ac groups in the usual manner, in 79-66%

  合成[5'- 2 H）胸苷（6-T），- N 4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷（6-C Bz），- N 6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷（6 -A Bz）和-2'-脱氧-N 2-异丁基鸟苷（6-G 1Bu）通过处理相应的5'- O - Ac- 3'- O -TBDMS-2'-脱氧-5'-来完成在<-70°C下用Bu 3 Sn 2 H-Et 3 B形成的PhSe-核糖核苷（4），然后以通常的方式除去TBDMS和Ac基团，产率为79-66％。由三步反应由相应的3'-合成化合物4ø -TBDMS-2'-脱氧-5'- ö -Ms核糖核苷（1）（93-77％总产率）。
• Dinucleoside Monophosphate Analogues Containing Disulfide Linkages
  作者：Emma M. Witch、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01542-6

  日期：1997.9

  two dinucleoside monophosphate analogues is described in which the 3′-O-P-O-5′ phosphodiester linkage is replaced by either an isosteric 3′-C-S-S-5′ or a shorter 3′-S-S-5′ linkage. In both cases the -S-S- bond was formed through a disulfide exchange reaction using an activated S-nucleosidyl S-aryl disulfide and a suitably protected derivative of 5′-thiothymidine. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• シクロペンテン誘導体及びシクロペンテン誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2021070665A

  公开（公告）日：2021-05-06

  【課題】製造工程数が少なくて、単一の立体異性体が得られやすく、高価な触媒や多量の溶媒を必要としないシクロペンテン誘導体及びその製造方法の提供。【解決手段】化学式（ａ）又は（ｂ）で示されるシクロペンテン誘導体（ただし、Xは水酸基の保護基、Bは核酸塩基を示す）、及びフラノース誘導体からの前記シクロペンテン誘導体の製造方法。【選択図】図１

  题目：提供一种制造工程数较少、易得到单一立体异构体、不需要昂贵催化剂或大量溶剂的环戊烯衍生物及其制造方法。 解决方案：提供由化学式（a）或（b）表示的环戊烯衍生物（其中，X是保护基的羟基，B表示核酸盐基），以及从花糖衍生物制造环戊烯衍生物的方法。 选择图：图1。