(Z)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane | 182008-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylidene)acetate
• CAS: 182008-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VQODEYOJKYVUSB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛烯醇醚，（E）-和（Z）-甲氧基羰基亚甲基-1，6-二氧杂螺[4.5]癸烷的高度立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-2-甲氧基羰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷是通过分子内共轭加成反应从具有炔烃部分的无环酮醇合成的。在热力学控制的条件下，使用t- BuOK在THF中的溶液，可以以52：1的比例获得（E）-异构体。当在苯中使用催化量的Pd（OAc）2时，可以以95：1的比例获得（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00241-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{4-[2-(4,4-dibromo-but-3-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butoxy}-diphenyl-silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (Z)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过将半缩醛醇盐分子内共轭加成到炔酸酯中来合成螺缩醛烯醇醚

  摘要：

  （E）-和（Z）-2-甲氧羰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷（12 E，12 Z）在碱性条件下由具有炔酸部分的无环酮醇11a构成。通过热力学控制，12 ê可以在高选择性获得。在一些碱性和酸性条件下，12 ž可异构化为12 Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01206-3

文献信息

• Synthesis of spiroacetal enol ethers via intramolecular conjugate addition of hemiacetal alkoxides to alkynoates
  作者：Hiroaki Toshima、Yoshinori Furumoto、Shintaro Inamura、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01206-3

  日期：1996.8

  (E)- and (Z)-2-Methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane (12E, 12Z) have been constructed from the acyclic keto alcohol 11a possessing an alkynoate part under the basic conditions. By the thermodynamic control, 12E could be obtained in high selectivity. Under several basic and acidic conditions, 12Z could be isomerized to 12E.

  （E）-和（Z）-2-甲氧羰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷（12 E，12 Z）在碱性条件下由具有炔酸部分的无环酮醇11a构成。通过热力学控制，12 ê可以在高选择性获得。在一些碱性和酸性条件下，12 ž可异构化为12 Ë。
• Highly stereoselective syntheses of spiroacetal enol ethers, (E)- and (Z)-methoxycarbonylmethylene-1, 6-dioxaspiro[4.5]decanes
  作者：Hiroaki Toshima、Hisateru Aramaki、Furumoto Yoshinori、Shintaro Inamura、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00241-5

  日期：1998.5

  (E)- and (Z)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decanes have been synthesized from an acyclic keto alcohol possessing an alkynoate part via intramolecular conjugate addition. Under thermodynamically controlled conditions using t-BuOK in THF, the (E)-isomer could be obtained in 52:1 ratio. When a catalytic amount of Pd(OAc)2 was used in benzene, the (Z)-isomer could be obtained in 95:1 ratio

  （E）-和（Z）-2-甲氧基羰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷是通过分子内共轭加成反应从具有炔烃部分的无环酮醇合成的。在热力学控制的条件下，使用t- BuOK在THF中的溶液，可以以52：1的比例获得（E）-异构体。当在苯中使用催化量的Pd（OAc）2时，可以以95：1的比例获得（Z）-异构体。