5-叠氮甲基-8-羟基喹啉 | 1005143-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-叠氮甲基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 5-azidomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)quinolin-8-ol
• CAS: 1005143-73-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• mdl: MFCD09759044
• 分子量: 200.2
• InChiKey: UAKQXPQBTQRSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮甲基-8-羟基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到5-(氨基甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  吲哚基UC-112类似物作为有效和选择性survivin抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抗凋亡蛋白survivin在癌细胞中高度表达，但在完全分化的成年细胞中表达非常低。survivin的过表达与癌细胞对化学疗法和放射疗法的抵抗力，癌细胞转移和患者预后不良呈正相关。因此，选择性靶向survivin代表了抗癌疗法发展的有吸引力的策略。在本文中，我们报道了我们最近发现的选择性生存素抑制剂UC-112的广泛结构修饰以及33种新类似物的合成。结构-活性关系（SAR）研究表明，用吲哚部分取代UC-112中的苄氧基部分优于其他部分。在这些UC-112类似物中，10f，10h，10k，10n表现出最有效的抗增殖活性。有趣的是，与亲代癌细胞系相比，它们对过表达P-糖蛋白的癌细胞系更有效。机理研究证实，新的类似物在IAP家族成员中保持了对survivin的独特选择性。在人类A375黑色素瘤异种移植模型中使用10f进行的体内研究表明，它可以有效抑制黑色素瘤肿瘤的生长，而没有可观察到的急性毒性。总

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.045
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-8-羟基喹啉盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到5-叠氮甲基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型5,7-二取代的8-羟基喹啉的合成

  摘要：

  通过几秒钟之间的曼尼希反应，已经合成了七个新的5,7-二取代的肟衍生物。胺（例如哌啶，吡咯烷，吗啉或二苄基胺）和5-氰基或5-叠氮基甲基-8-羟基喹啉，分别通过氰化物或叠氮化物阴离子对5-氯甲基-8-羟基喹啉的亲核取代而获得。在所有情况下，均以中等至中等收率分离出单一产物，并基于1 H和13 C-NMR，MS和IR光谱数据进行表征。还报道了由5-氰基甲基-8-羟基喹啉和哌啶获得的产物的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450411

文献信息

• The inhibitive impact of both kinds of 5-isothiocyanatomethyl-8-hydroxyquinoline derivatives on the corrosion of carbon steel in acidic electrolyte
  作者：M. El Faydy、F. Benhiba、B. Lakhrissi、M. Ebn Touhami、I. Warad、F. Bentiss、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111629

  日期：2019.12

  identified by various spectroscopic methods (IR, NMR and Elemental analysis). The inhibitive action of 5-isothiocyantomethyl-8-hydroxyauinoline derivatives against the corrosion of carbon steel corrosion in 1 M HCl environment was examined using the conventional electrochemical, gravimetric, UV − visible spectroscopy, SEM observations and theoretical calculation methods. The results finding indicate that

  合成了两种新的 8-羟基喹啉衍生物，即 1-（（8-羟基喹啉-5-基）甲基）-3-甲基硫脲 （HQMT） 和 5-异硫氰基甲基-8-羟基喹啉 （TCHQ），并通过各种光谱方法（IR、NMR 和元素分析）进行鉴定。采用常规电化学、重量法、紫外-可见光谱、SEM 观察和理论计算方法研究了 5-异硫氰基甲基-8-羟基金啉衍生物对 1 M HCl 环境中碳钢腐蚀的抑制作用。结果表明，与 TCHQ 相比，防止 HQMT 的效果更高，两种杂环化合物在 HCl 电解液中表现出碳钢优异的防腐性能，在 HQMT 的 10−3 M 时达到约 91%，TCHQ 达到 89%。极化曲线表明两种化合物都起混合型抑制剂的作用。此外，还对腐蚀反应的动力学和热力学参数进行了估计和辩论。
• In situ synthesis, electrochemical, surface morphological, UV–visible, DFT and Monte Carlo simulations of novel 5-substituted-8-hydroxyquinoline for corrosion protection of carbon steel in a hydrochloric acid solution
  作者：M. El Faydy、B. Lakhrissi、A. Guenbour、S. Kaya、F. Bentiss、I. Warad、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.105

  日期：2019.4

  solution using electrochemical techniques, UV − visible and SEM at 298 K. Electrochemical measurements showed that these organic compounds are mixed type inhibitors. The adsorption of both inhibitors on the carbon steel surface followed Langmuir adsorption isotherm. Furthermore, DFT calculations and Monte Carlo simulation were performed to theoretically establish the relationship between molecular structure

  已成功合成了两种基于8-羟基喹啉的新型有机化合物，并通过FT-IR，1H，13和FT-IR对其进行了表征1 H NMR和元素分析。合成的化合物是（（（8-羟基喹啉-5-基）-甲基）-氨基甲酸叔丁酯（BHQC）和3-（（（（8-羟基喹啉-5-基）-甲基）-氨基）-氨基）-3-氧代丙酸乙酯（EHQP）在1 M HCl溶液中使用电化学技术，UV-可见光和298 K的SEM作为碳钢（CS）的缓蚀剂进行了评估。电化学测量表明，这些有机化合物是混合型缓蚀剂。两种抑制剂在碳钢表面的吸附均遵循Langmuir吸附等温线。此外，进行了DFT计算和蒙特卡洛模拟，从理论上建立了分子结构与抑制效率之间的关系。
• Novel Cu (II) and Zn (II) complexes of 8-hydroxyquinoline derivatives as effective corrosion inhibitors for mild steel in 1.0 M HCl solution: Computer modeling supported experimental studies
  作者：M. Rbaa、Ashraf S. Abousalem、M. Ebn Touhami、I. Warad、F. Bentiss、B. Lakhrissi、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111243

  日期：2019.9

  characterized novel complexes of copper (II) and zinc (II). These complexes were obtained by reacting of 5-azidomethyl-8-hydroxyquinoline with copper chloride dihydrate and zinc chloride dihydrate. The isolated complexes were characterized by UV–visible spectroscopy (UV–Vis), Elemental analysis (EA), Infrared (IR), Mass spectrometry (MS) and 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR). These complexes were

  在这项工作中，我们合成并表征了铜（II）和锌（II）的新型配合物。这些配合物是通过使5-叠氮基甲基-8-羟基喹啉与二水合氯化铜和二水合氯化锌反应而获得的。分离的复合物通过紫外-可见光谱（UV - Vis），元素分析（EA），红外（IR），质谱（MS）以及1 H和13 C核磁共振（NMR）进行表征）。通过实验和理论研究，对这些络合物作为低碳钢在1.0 M HCl中的缓蚀剂进行了测试。用扫描电子显微镜结合色散能量分析（SEM-EDAX）对腐蚀前后的钢表面进行了表征，并用紫外可见光谱法分析了重量溶液。电化学和理论研究的结果以及钢的表面分析结果表明，这两种配合物在1.0 M HCl中对钢的保护均有效，但高温配合物的作用减弱，此外，这些配合物还被吸附到金属表面。朗缪尔等温线后的钢表面。
• A combined experimental and theoretical approach to the elucidation of the corrosion inhibition property of 5-((4,5-dihydro-4-o-tolyltetrazol-1-yl)methyl)quinolin-8-ol for C22E steel in aggressive environment
  作者：H. About、M. El Faydy、F. Benhiba、Arej S. Al-Gorair、B.A. Al Jahdaly、H. Zarrok、H. Oudda、B. Lakhrissi、I. Warad、M. Abdallah、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110537

  日期：2023.4

  applied as a potential corrosion inhibitor for carbon steel (C22E) in molar hydrochloric acid (1 M HCl). The effect of TTQ on the corrosion of C22E steel in 1 M HCl was assessed using empirical and experimental methods. According to research, the effectiveness of inhibition increased with increasing TTQ concentration, peaked at 91.7% at 0.001 M, and then decreased further as temperature increased. The

  喹啉-8-醇衍生物，即 5-((4,5-二氢-4-o-甲苯基四唑-1-基)甲基)喹啉-8-醇 (TTQ) 被合成、鉴定并用作摩尔盐酸 (1 M HCl) 中碳钢 (C22E) 的潜在腐蚀抑制剂。使用经验和实验方法评估 TTQ 对 C22E 钢在 1 M HCl 中腐蚀的影响。据研究，抑制效果随着TTQ浓度的增加而增加，在0.001 M时达到91.7%的峰值，然后随着温度的升高而进一步降低。极化模式显示 TTQ 如何以抑制混合型方式表现。TTQ分子在C22E钢界面的化学吸附是一个自发过程，服从朗缪尔吸附等温线。评估并解释了热力学和动力学变量。紫外可见研究确保了 TTQ 分子与 C22E 钢之间的化学相互作用，而 SEM/EDX 观察强调 C22E 钢表面通过吸附 TTQ 分子而免受腐蚀。理论方法（DFT 和 MDS）显示所研究分子的结构与 Fe (1 1  0) 表面。
• Anti-corrosion performance of 8-hydroxyquinoline derivatives for mild steel in acidic medium: Gravimetric, electrochemical, DFT and molecular dynamics simulation investigations
  作者：Dhaybia Douche、Hicham Elmsellem、El Hassane Anouar、Lei Guo、Baraa Hafez、Burak Tüzün、Ahmed El Louzi、Khalid Bougrin、Khalid Karrouchi、Banacer Himmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113042

  日期：2020.6

  The anti-corrosion potency of three synthesized 8-hydroxyquinoline derivatives, namely 5-(azidomethyl)-7-(morpholinomethyl)quinolin-8-ol (HM1), 2-(8-hydroxy-7-(morpholinomethyl)quinolin-5-yl)acetonitrile (HM2), 5-(azidomethyl)-7-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol (HM3) in hydrochloric acid for mild steel was investigated using weight loss and electrochemical techniques. Potentiodynamic polarization (PDP) data reveal that all three compounds were cathodic inhibitors, with HM3 presentation significant mixed-type effect at high inhibitor concentrations (10(-3) M). Electrochemical impedance spectroscopy (EIS) data reveal better adsorption of compounds species on MS surface at increased inhibitor concentrations with HM1, HM2 and HM3 reaching a maximum efficiency of 90, 89 and 88%. The three compounds HM1, HM2 and HM3 were inclined towards the Langmuir adsorption-isotherm by spontaneous chemical-physical adsorptions of inhibitors on the mild steel surface. The correlation between the electronic properties and inhibition efficacies of the tilted inhibitors was determined by using simple linear regression technique. Electronic properties were calculated for neutral and protonated forms in a polarizable continuum model using the DFT method at the B3LYP/6-311 + G (d, p) level of theory. The active adsorbed sites of HM1-HM3 on the metal surface were determined by analyzing their corresponding electrostatic surface potentials (ESP). Furthermore, molecular dynamics simulations have been performed to illustrate the most conceivable adsorption configuration between the inhibitors and metal surface. (C) 2020 Published by Elsevier B.V.